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107-35-7 / 牛磺酸的生物學功能與臨床應用

概述[1]

牛磺酸是人體的條件性必需氨基酸,是一種β-氨基磺酸。在哺乳動物組織中,是蛋氨酸和胱氨酸的代謝產物。1827年首次從牛膽汁中分離出來,故名牛磺酸。以游離氨基酸的形式普遍存在于動物的各種組織內,但并不結合進入蛋白質中。植物中很少含有牛磺酸。近期研究表明,除了形成牛磺膽酸,參與脂類消化吸收外,牛磺酸還具有多種重要的生物功能。其也可參與中樞神經系統中多種神經細胞的調節作用,是保證腦神經正常發育和功能的重要營養物質;視網膜中含有占總游離氨基酸40%~50%的牛磺酸,對維持光感受器細胞的結構和功能所必需;可影響心肌收縮力,調節鈣代謝,抗心律失常,降低血壓等;維護細胞的抗氧化活性,使組織免受自由基損傷;降低血小板聚集等。

生物學功能[2]

牛磺酸具有廣泛的生物學功能。研究發現,牛磺酸具有視覺發育、神經發育、解毒作用、鈣流動調控、膽汁酸結合作用、滲透壓調控、穩定細胞膜等多種作用及在心血管系統有抗心律失常、心肌保護和降低血壓等功能作用。

1.牛磺酸對生長發育的影響

大多數哺乳動物妊娠后期胎兒各組織中牛磺酸的含量明顯增加,在出生后逐漸下降,至斷奶時接近成人水平。牛磺酸隨年齡而變動顯然與生長發育有著密切的關系。有證據表明,牛磺酸在出生前和出生后中樞神經系統與視覺系統發育中起重要作用,其機制尚不明確。牛磺酸對嬰幼兒的健康和正常發育起著至關重要的作用,嬰幼兒的腦、神經、內臟、內分泌系統等的發育以及脂肪、鈣質和維生素的吸收都離不開它。嬰幼兒所需的牛磺酸一般都是從母乳中獲得的,若由于某種原因不能喂養母乳時,就需要在牛奶和奶粉中適當添加牛磺酸,以保證嬰幼兒的健康發育。說明牛磺酸對生長發育有一定影響,是人體條件性必需氨基酸。

2.牛磺酸對視神經的營養作用

牛磺酸約占視網膜中氨基酸總量的50%,牛磺酸是光感受器發育的重要營養因子。牛磺酸對視覺發育的作用與維生素A密切相關,視覺的形成離不開11-順式視黃醛的作用。缺乏牛磺酸會引起光感受器的退化,使光傳導功能受到抑制。研究指出,完全胃腸道外營養的嬰兒及兒童的血漿中牛磺酸濃度降低,一些兒童伴有視網膜結構、功能異常,補充牛磺酸后即可得到改善。有研究發現,適當對低照度作業人員補充牛磺酸及VA、B族維生素、VC、微量元素能提高該人群的暗適應能力。對缺乏牛磺酸導致嚴重的視網膜損傷有2種解釋:一是牛磺酸是視網膜中主要的滲透壓調控成分,缺乏時會導致其退化;二是牛磺酸參與了VA類在光感受器和色素上皮間的運轉,這一作用是通過水溶性牛磺酸進行的。此外,一種由牛磺酸合成的抗菌藥(taurotlaine)能有效地抑制眼瞼和結膜的菌叢,并且具有很好的耐藥性,從而更好地保護視覺系統。

3.牛磺酸對中樞神經系統的營養作用

牛磺酸是中樞神經系統最豐富的游離氨基酸之一,各種動物腦組織中牛磺酸含量也是幼小動物高于成年動物,并隨著腦的不斷發育,腦中牛磺酸水平逐漸下降。牛磺酸對人腦神經細胞的樹突分化和細胞增殖具有明顯的促進作用,呈劑量—反應關系。牛磺酸缺乏將對人腦神經細胞的正常發育產生不利影響,特別是胎兒由于牛磺酸的剝奪可導致大腦發育不全,可能是牛磺酸通過激活甘氨酸受體影響新生兒大腦皮層的生長發育。有研究發現,牛磺酸有促進人胚腦神經細胞的生長發育、增殖分化和延緩衰老的作用。

4.牛磺酸對肝膽系統的作用

牛磺酸在哺乳動物體內比較清楚的生理功能是參與膽酸鹽的合成。肝臟每天約形成2—4g的膽酸,在體內每天完成10余次腸肝循環,以回腸末端作為腸肝循環的主要吸收部位,吸收率約為80%。膽酸作為一種脂溶性成分主要對脂類和脂溶性維生素進行乳化吸收,而膽酸鹽對膽汁的這一生理功能十分重要,因為牛磺膽酸能增加脂質和膽固醇的溶解性,抑制膽固醇結石的形成,增加膽汁流量,增加了膽固醇的排泄率等。

臨床應用[3]

臨床用于感冒初期的發熱、支氣管炎、扁桃體炎、急慢性肝炎、脂肪肝、膽囊炎等,滴眼用于防治白內障。

制備[4]

(1)中間物2-氨基乙醇硫酸酯的制備冰浴

(<20℃)下向500ml四口燒瓶中緩緩注入76ml濃硫酸,電動攪拌至濃硫酸滴加完畢,撤去冰浴。向反應液中加入140ml甲苯,裝上分水裝置和冷凝裝置,油浴加熱至回流溫度,無明顯水分時停止加熱,抽濾得到粗酯。然后用無水乙醇洗滌,烘干后得到2-氨基乙醇硫酸酯。

(2)目的產物牛磺酸的制備在裝有冷凝回

流裝置的四口燒瓶中加入煮沸過的蒸餾水,通入氨氣形成氨氣保護,在攪拌條件下加入亞硫酸銨,待亞硫酸銨全部溶解后加入2-氨基乙醇硫酸酯。油浴加熱至105℃,反應12h后,停止加熱。將反應液冷卻至60℃以下,量取反應液總體積。然后用硫代硫酸鈉溶液返滴定法測定反應液中剩余亞硫酸銨的濃度,再由式(3)計算出2-氨基乙醇硫酸酯的轉化率。反應液進行濃縮后,冷卻結晶分離得到的固體即為牛磺酸粗品。

(3)分離提純過程

牛磺酸合成反應結束后,反應溶液中主要有牛磺酸、硫酸銨、亞硫酸銨和2-氨基乙醇硫酸酯。亞硫酸銨極易氧化,通過攪拌使其充分接觸空氣,加熱促進氧化反應進行,以使其完全氧化為硫酸銨。然后向反應液中加入Me(OH)2(Me=Ca,Ba)飽和溶液以除去其中的硫酸銨。涉及到的化學反應方程式如下:

牛磺酸的生物學功能與臨床應用

濾出沉淀物硫酸鹽后,稍微加熱母液,生成的NH3·H2O分解放出的氨氣作為保護氣體用于磺化反應過程。

主要參考資料

[1] 衛生學大辭典

[2] 牛磺酸研究進展

[3] 實用藥物手冊

[4] 牛磺酸合成工藝的改進

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