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108-80-5/三聚氰酸

三聚氰酸(化學(xué)式:(CNOH)3)是一個(gè)三嗪類有機(jī)化合物。它是白色無(wú)味的固體,被用作漂白水、殺菌劑和除草劑的成分或生產(chǎn)原料。1997年,全球產(chǎn)量超過(guò)1.6億千克。

其他名稱:氰尿酸、異氰脲酸、異氰尿酸、2,4,6-三羥基均三嗪、2,4,6-三羥基-1,3,5-三嗪、對(duì)稱三羥基三氮雜苯、S-三嗪-2,4,6-三醇、1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮。

性質(zhì)

白色結(jié)晶,無(wú)氣味,味道微苦。微溶于冷水,溶于熱水、熱醇、吡啶、濃硫酸及鹽酸而不分解,也溶于氫氧化鉀和氫氧化鈉水溶液,不溶于醚、苯、氯仿和丙酮。

三聚氰酸是氰酸(HOCN)的環(huán)狀三聚體,又稱“氰尿酸”,屬于三嗪類。它有多個(gè)互變異構(gòu)體,包括右上圖所示的三酚形式和三酮形式。用X射線分析固體三聚氰酸,以及通過(guò)紫外、紅外光譜剖析表明,三聚氰酸分子主要是以三酮形式存在,溶液中單羥基形式也可以少量存在。

三聚氰酸

制備

三聚氰酸首先由弗里德里希·維勒于1829年通過(guò)尿素和尿酸的熱分解制得。目前工業(yè)上三聚氰酸主要由175°C時(shí)尿素的聚合制取:

三聚氰酸

從水中析出的三聚氰酸含有兩分子結(jié)晶水,在空氣中失水風(fēng)化,加熱至150°C時(shí)也會(huì)失去結(jié)晶水。從濃鹽酸和硫酸中可以析出無(wú)水結(jié)晶。

用途

反芻類動(dòng)物可消化三聚氰酸,因此三聚氰酸被廣泛添加到動(dòng)物飼料中。三聚氰酸是符合FDA標(biāo)準(zhǔn)的非蛋白氮類飼料添加劑,作為添加劑時(shí)三聚氰酸+三縮脲的最高含量不得超過(guò)30%。

三聚氰酸也用于合成氯代衍生物:三氯異氰脲酸、二氯異氰脲酸鈉或鉀,合成氰尿酸-甲醛樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂、抗氧劑、涂料、粘合劑、農(nóng)藥除草劑、金屬氰化緩蝕劑、高分子材料改性劑等及用于藥物鹵三羥嗪的生產(chǎn)。

毒性

三聚氰酸自身基本無(wú)毒。它對(duì)大鼠的經(jīng)口半數(shù)致死劑量(LD50)為7700 mg/kg。[7]但存在三聚氰胺時(shí),兩者會(huì)形成不溶于水的氰尿酸三聚氰胺,堵塞腎小管,造成腎臟衰竭(見(jiàn)下文)。

與三聚氰胺的關(guān)系

三聚氰酸

三聚氰胺(以藍(lán)色表示)與三聚氰酸(以紅色表示)依靠氫鍵作用(以虛線表示)生成的大分子復(fù)合物氰尿酸三聚氰胺2D示意圖。

三聚氰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿水溶液中水解時(shí),氨基逐步被羥基取代,先生成三聚氰酸二酰胺,進(jìn)一步水解生成三聚氰酸一酰胺,最后生成三聚氰酸。三聚氰酸與三聚氰胺共存時(shí),兩者會(huì)依靠氫鍵作用生成穩(wěn)定且難溶于水的大分子復(fù)合物氰尿酸三聚氰胺。當(dāng)人體攝入三聚氰胺時(shí),三聚氰胺中含有的少量氰尿酸三聚氰胺會(huì)被胃酸解離,導(dǎo)致復(fù)合物被破壞,三聚氰胺和三聚氰酸分別被吸收到血液中。另外,一部分三聚氰胺也會(huì)被水解為三聚氰酸,與未水解的三聚氰胺一起進(jìn)入血液。

由于人體無(wú)法轉(zhuǎn)化這兩種物質(zhì),因此它們隨血液被運(yùn)送到腎臟準(zhǔn)備排出體外時(shí),由于腎臟的濃縮作用,這兩種物質(zhì)在血液中的含量增加,超過(guò)臨界濃度,在腎小管中形成大量黃色粒狀的氰尿酸三聚氰胺固體,致使腎小管的物理阻塞,尿液無(wú)法排出,從而最終導(dǎo)致腎臟衰竭。

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