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【背景及概述】[1][2][3]
N，N，N'，N'-四甲基乙二胺為無色透明液體，稍有氨氣味，與水混溶，可混溶于乙醇等多數有機溶劑，是一種重要的有機中間體，主要用作生化試劑、環氧樹脂交聯劑，季胺類化合物的合成中間體。工業上最傳統的制備N，N，N'，N'-四甲基乙二胺的方法是以甲酸、甲醛為甲基化試劑與乙二胺進行反應，甲醛提供甲基，甲酸提供氫質子以及用作還原劑，此種方法反應條件溫和，可以在常溫常壓下生產，轉化率高，但問題在于反應過程中甲酸被氧化脫羧，放出大量的二氧化碳氣體，同時多聚甲醛解聚也會放出甲醛氣體，并且反應結束后過量的酸要用大量的堿處理，不符合綠色化學對原子經濟性的要求。
還有報道利用管道反應器合成N，N，N'，N'-四甲基乙二胺的方法。該專利涉及到的N，N，N'，N'－四甲基乙二胺的合成方法是以1,2－二氯乙烷、氫氧化鈉溶液和過量二甲胺水溶液為原料，在溶劑存在條件下，在管道反應器中進行一步反應制得含有產物N，N，N'，N'－四甲基乙二胺的反應液。然后對所得反應液進行二甲胺回收，精餾，將二甲胺和溶劑分割出來，溶劑循環使用，再次精餾即得N，N，N'，N'-四甲基乙二胺產品，收率達到85%左右。德國報道了一種在較高溫度和壓力，有水存在的條件下利用1,2-二氯乙烷和過量的氫氧化鈉，二甲胺一起進行連續反應用來制備N，N，N'，N'-四甲基乙二胺，反應液中過量二甲胺可以通過加堿的方式回收循環使用，從而可以節約成本。上述工藝簡單，容易實現連續化工業生產，收率較高，但主要問題是在反應液加堿回收過量二甲胺過程中有大量含有無機鹽的廢水生成，處理較為困難，排放污染環境，完全處理又增加了生產成本。因此需要研發原料易得，生產成本低，工藝簡單且三廢排放少，反應過程轉化率和選擇性高的N，N，N'，N'-四甲基乙二胺制備方法。
【合成】[1]
一種二甲基乙醇胺直接催化胺化生產N，N，N'，N'-四甲基乙二胺的方法，其生產過程中污染排放少，生產成本低，收率高，工藝容易實施。方法如下：以二甲基乙醇胺和二甲胺為原料并輸入氫氣，在自制催化劑存在條件下，在100～250℃通過間歇或者連續反應一步反應制得N，N，N'，N'－四甲基乙二胺，其中催化劑包括含量為15～55重量%的催化劑活性組分和45～85重量%的催化劑載體，催化劑活性組分為鎳或/和銅或/和鉻或/和鋅或/和鋯或/和鐵或/和錳，催化劑載體為鋁元素硅或/和鋁的氧化物；二甲基乙醇胺與二甲胺的摩爾比為1：0.5～1：20；二甲基乙醇胺與氫氣的摩爾比為1：10～1：100；反應為連續反應時，該反應是在固定床反應器中進行催化胺化，反應壓力0.1～5Mpa，二甲基乙醇胺體積空速0.1～3h-1；反應為間歇反應時，催化劑用量占二甲基乙醇胺投料量的0.5～5重量%，攪拌反應時間為5～10小時。
【應用】[1]
N，N，N'，N'-四甲基乙二胺是一種重要的有機中間體，主要用作生化試劑、環氧樹脂交聯劑，季胺類化合物的合成中間體。應用舉例如下：
由N，N，N'，N'-四甲基乙二胺制備一種含苯基陽離子型低聚表面活性劑，低聚表面活性劑或多聚表面活性劑，是將兩個或兩個以上的兩親成分，在其頭基或靠近頭基處由聯接基團通過化學鍵連接在一起而形成的一類新型表面活性劑。與傳統的表面活性劑相比，它具有臨界膠束濃度更低，潤濕性好，表面張力、Krafft點更低，聚集形態特殊等更高的表面活性，故相對較低的施加量即能獲得較高的效果，所以研制低聚表面活性劑對于研究表面活性劑的性質以及其本身的自組裝能力具有 重要的意義。從當前來看，低聚表面活性劑在世界范圍內都作為一項很有發展前景的開發項目來看待，開發性能更優越的表面活性劑更是備受關注的熱門話題。其結構如下：
6Br-指親水陽離子所帶的溴反離子。
制備方法步驟如下：
1）將過量的溶于有機溶劑中的四甲基乙二胺與溶于有機溶劑的溴代十四烷混合后，加熱回流條件下進行四甲基二胺的單邊季銨化反應40～60小時，經純化，制得中間產物；
2）將步驟1）制得的中間產物溶解于有機溶劑中，然后加入溶于有機溶劑的2,4,6- 三溴甲基三甲基苯，中間產物與2,4,6-三溴甲基三甲基苯的摩爾比為（3～4）:1，經加熱回流 反應24～48小時，純化，制得含苯基陽離子型低聚表面活性劑。
【主要參考資料】
[1] 楊平鋒;錢俊峰;何明陽;陳群;季演東;孫富安.二甲基乙醇胺直接催化胺化生產N，N，N，，N，-四甲基乙二胺的方法. CN201510041978.7，申請日2015-01-28
[2] 韓書華;高萌;邱曉勇;王慧.一種由四甲基乙二胺制備的低聚表面活性劑及其制備方法. CN201310633217.1，申請日2013-11-29
[3] 梁勝彪, 錢俊峰, 吳軍. Mn 助劑對催化胺化制備四甲基乙二胺催化劑性能的影響[J]. 現代化工, 2017 (10): 143-147.