elisa试剂盒_91精品在线免费视频_生化试剂盒_91精品在线免费观看视频_原代细胞_91精品在线播放_细胞系_上海研域商贸有限公司

當前位置: 首頁 > CAS號數據庫 > 111-16-0 > 111-16-0 / 庚二酸的制備與應用

手機掃碼訪問本站

微信咨詢

111-16-0 / 庚二酸的制備與應用

背景及概述[1]

庚二酸別名蒲桃酸,為7碳直鏈飽和二元酸。在動物體內是由脂肪酸的ω氧化和β氧化而產生,1884年由GanttnerFetal從蓖麻油中制取蓖麻酸(羥基化動物油酸)得到的副產物。1937年M.Müller從牛尿中分離出來,已確認是白喉菌的某些菌株的生長必需的成分。庚二酸作為一種廣泛應用的化工原料和中間體,在功能高分子材料或生物醫藥研究中也備受人們的關注。工業上通過異戊醇還原,并用鈉裂解水楊酸,結晶出庚二酸,收率為43~50%,但工藝繁多、反應時間長。現在庚二酸實驗室合成的產業化還有待進一步研究。正因為庚二酸的制備比較困難,目前國內市場供不應求且價格相對較高,探索庚二酸的用途和制備方法具有較大的實用意義。開發工業上制取庚二酸工藝途徑,不僅可以填補產品上的空缺,對于其衍生物的開發也具有重要作用。

制備[1]

庚二酸一般用于生化研究,也用于制備聚合物,還可作為增塑劑的原料。工業上制備及改性高分子聚合物時,庚二酸是優選的脂肪系二元酸。與從石油原料生產得到的己二酸不同,庚二酸是從天然油脂原料獲得的,并且庚二酸的奇數碳結構使其聚合物和衍生物的特性得到優化。

1.氧化環酮法

最先合成純庚二酸的方法是用硝酸氧化環庚酮(Cycloheptanone)完成的。在70~80℃堿裂解2-氰基環己酮,收率為85%。反應方程式如圖1。

庚二酸的制備與應用

2.生化法

以正十一烷為碳源,在肉湯培養基中經雙末端氧化,得到了庚二酸與壬二酸。在二元羧酸的合成中,采用微生物發酵氧化的方法使正烷烴轉化為二元羧酸,產品純度較高,污染較少而具有重要的意義。

3.烯烴類化合物合成

庚二酸的另一種合成方法可以通過丁二烯和丙烯腈經Diels.Alder加成生成四氫苯基腈,再在523~573℃下用燒堿堿熔,經雙鏈轉移、開環和水解生成產品。日本宇都宮大學研究開發出用超臨界二氧化碳與氧化劑二氧化氮由廢聚烯烴制二羧酸的新方法。在不銹鋼制高壓釜中加入聚烯烴和二氧化氮后,導入液化二氧化碳,加熱至100~150℃,在臨界狀態約10~15MPa下加熱攪拌進行反應,可以控制二羧酸的鏈長。用交聯法得到聚乙烯,在110℃下反應,可以得到丁二酸、戊二酸、己二酸和庚二酸。得到的混合二羧酸可酯化分餾分離。

應用[1]

1.化工原料

庚二酸是一種非常重要的化工原料。在工業生產上二元酸的用途極為廣泛,是合成潤滑油、增塑劑、導熱油、介電流體、纖維、共聚物、墨水、涂料用樹脂、表面活性劑、殺菌劑、殺蟲劑、熱熔涂料和粘合劑的原料。隨著羧酸碳鏈的增長,二元酸酯化速度明顯下降,靠近羧基有支鏈時對酯化有減速作用。庚二酸雖然酯化速度慢,但平衡常數高因而酯化產物難水解。庚二酸是制造二酯、聚酯和聚酰胺等重要工業中間體。庚二酸、無水乙醇、甲苯和濃硫酸混和,加熱至回流,蒸餾得庚二酸二乙酯。產物再和庚二酸、正丁醚、濃硫酸和95%乙醇減壓收集餾份為庚二酸單乙酯。聚酯-酰胺具有優良的生物相溶性、滲透性和降解性,主要用作控制藥物釋放的載體以及與骨相連的軟組織的縫合線。聚酯-酰胺可由乙醇酸、二(元)胺、庚二酸合成。

2.生物醫藥

1,7-和取代1,7-二官能團化合物有許多重要性質和用途,具有生物活性,能促進胰島素分泌,同時可用于功能高分子材料或精細有機合成。過去多年的研究都是以庚二酸經脫硫生物素作為載體合成生物素。庚二酸經氧化、脫硫、氮化合成生物素,庚二酸是生物素的前體物質。維生素發酵微生物其他生物素如維生素H可由棒桿菌、分枝桿菌及毛霉等許多屬的微生物合成,白喉桿菌和黑曲霉可利用庚二酸合成生物素。塞曲司特(seratrodast),化學名為(±)-7-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代-1,4-環己二烯-1-基)苯庚酸,可抑制各種化學遞質引起的血管收縮,并可抑制吸入抗原誘發的速發型和遲緩型過敏反應,改善肺功能。將庚二酸經雙酯化后歧化為其單酯,經酰氯化、付克反應、還原、水解得7-羥基-7-苯基庚酸,再與三甲基氫醌縮合、氧化制得塞曲司特。庚二酸是利用枯草桿菌成生物素的前體物質,對于生物素的合成及其機理研究具有重要的意義。研究表明,在培養過程中,加入適量的庚二酸能夠顯著增加生物素類似物和生物素的產量。因此,研究者經常向培養基中加入適量庚二酸或利用能合成庚二酸的工程菌提供庚二酸以生產廉價的生物素產品。

3.配體合成

用庚二酸作為柔性配體合成金屬有機配合物是近年來配位化學領域的一大熱點。黃亮等將三氯化鋱(TbCl3·6H2O)、鄰菲啉(C12H8N2)和庚二酸(C7H12O4)合成化合物,元素分析證實了配合物單元通過氫鍵及鄰菲噦啉之間的芳環堆積效應構筑成納米鏈結構并組裝成三維超分子結構。還研究庚二酸配體在同一配合物的結構中均存在不同的構象,合成了3種新的庚二酸稀土配位高聚物[Nd(Hpim)(pim)(H2O)]n·2nH2O,[RE2(pim)3(H2O)]n·nH2O[RE=Er(2),RE=Ho(3)]。利用Mn(CH3CO2)2·4H20在己二酸、庚二酸和乙醇的混合溶液合成了錳系列配位體。BurkhardKonig利用庚二酸作為一種載體來增強超分子結合位點的穩定性。

4.成核劑

規聚丙烯的晶體結構有α、β、γ、δ和擬六方態五種,其中β晶型聚丙烯在增韌及微孔纖維等方面得到成功應用。添加β晶型成核劑是目前公認的得到高含量β晶型聚丙烯的最佳方法。庚二酸類β晶型成核劑具有不著色、日晶型成核效率高、熱穩定性高的優點,是一種優秀的β晶型成核劑。設計研究碳酸鈣、苯甲酸鈉、對苯二甲酸和脂肪二元酸庚二酸、辛二酸、壬二酸及其與碳酸鈣組成的雙組分成核劑對聚丙烯結晶成核效果的熱穩定性。結果表明庚二酸與碳酸鈣組成的雙組分成核劑的成核熱穩定性高,這可能是由于庚二酸與碳酸鈣之間存在某種相互作用,從而使成核效果得以穩定。研究一系列復合成核劑的性質,結論表明鈣鹽和庚二酸復合成核劑對抗彎和抗壓強度都有顯著的改進。研究納米碳酸鈣成核劑、納米碳酸鈣/庚二酸復合成核劑對PP/大豆油/DBP混合體系中PP結晶、熔融性能和PP微孔膜微觀結構的影響。結果表明納米碳酸鈣/庚二酸復合成核劑與單一成核劑相比有明顯地促進β晶生成的作用,明顯影響PP微孔膜的球晶結構和微觀孔結構。

主要參考資料

[1] 庚二酸的研究進展

[2] 化合物詞典

主站蜘蛛池模板: 上海升降机_导轨式升降货梯_移动铝合金升降机_上海力盏电动液压平台厂家 | 山东万利精密机械制造有限公司-高速金属圆锯机,数控高速圆锯机,高速圆锯机生产厂家 | 贴膜机厂家|高精度|手机贴膜机|全自动|半自动|无边覆膜机-深圳荷花自动化 | 山西华盛筑景装饰,山西专业公装公司,太原公装装修公司,包括:办公室,酒店宾馆,商铺店铺,学校幼儿园,会所会馆饭店餐馆等装修设计 | 卷筒电缆_高柔性拖链电缆_聚氨酯电缆生产厂家-玖泰卷筒电缆 | 徐州电动垃圾车|三轮快速保洁车|电动高压冲洗车|江苏大卫王环保科技有限公司 | 上海外资代理记账|上海软银财务咨询有限公司 | 青岛大倾角输送带厂家_橡胶挡边输送带_波纹状挡边输送带_大倾角输送带型号-青岛朗森橡胶有限公司 | 上饶环亚电脑会计培训学校--电脑学校|上饶电脑学校|上饶电脑培训|会计培训|上饶会计培训|上饶县会计培训|广丰会计培训|玉山会计培训|横峰会计培训|上饶网店培训 上进电缆(嘉兴)股份有限公司官网 - 光伏电缆|防火电缆|电力电缆|铝合金电缆专业生产厂家 | 展柜设计定制-品牌展柜订做-展柜制作厂家「广州嘉艺展柜」 | 双合金螺杆|注塑机螺杆|挤出机螺杆|双合金料管—东莞市精耐螺杆机械有限公司 | 搅拌设备_搅拌器_浓密机_浆式_顶入式_不锈钢「赛鼎机械」 | 昆山精鑫模具有限公司-模具研发生产 | 一站式服务体验 | 生物除臭剂-养殖场垃圾除臭剂-垃圾填埋场除臭剂-成都微菌环境 | 液压提升设备,液压顶升装置,钢内筒提升设备,储罐液压顶升_沧州鼎恒液压机械制造有限公司 | 聚焦吉林-城市晚报官方网站 | 河南车用尿素设备_郑州车用尿素设备_河南江宇环保车用尿素液厂家 | 金刚石砂轮_树脂砂轮片厂家_CBN砂轮批发-华昱金刚石工具 | 南京数控折弯机_安徽数控剪板机_数控开槽机-合肥小型液压折弯机系统批发厂家 | 自动烘干线,工业烘箱生产厂家-湖南耐美特智能装备有限公司官方网站 | 切割片-砂轮片-抛光片-磨片-方格片-百叶片生产厂家定制加工-达蒙砂轮价格优惠 | 济宁市泓世新型建材有限公司,山东ALC墙板,GRC轻质隔墙板,预制化粪池,复合墙板加工厂家 | 上海中医医院_上海名老中医专家门诊_上海徐浦中医医院 | 上海钧尚电器有限公司 - Faulhaber电机 AMETEK pittman电机 AMETEK ROTRON军用航空风机 Exlar电动缸 MAE电机 MCG电机 CP电动工具 马头工具 AMCI驱动器 直流电机 减速箱 直流伺服电机,无刷电机,直线电机 直流防爆电机 防爆电机 汽车助力转向电机 EPS电机 faulhaber motor faulhaber gearbox NANOTEC电机 ELWOOD电机 PHYTRON电机 EXLAR伺服电动缸 高力矩、高性能直流电机,音圈电机,风机,直流风机,航空风机 | 江苏吉宏特专用汽车制造有限公司_联合吸污车-下水道管道清洗疏通车-综合养护吸排车 | 绍兴凯渥人力资源有限公司-劳务派遣,劳务分包,代办公司注册 | 吉安仁济医院「官网」吉安男科医院-吉安仁济男科医院靠谱吗-男性专科医院 | ?神龙上古堂全国官网_颈腰椎调理服务中心_萨迦藏式秘方渗透法 | 全自动清洗过滤器_网式盘式过滤器_石英砂过滤器_叠片过滤器-湖南多灵过滤系统科技有限公司 | 苏州交通设施_道路划线_停车场划线_厂区划线_环氧地坪厂家-推荐【飞扬市政交通设施公司】专注交通设施8年! | 思沃普智能会议预约管理系统-视频会议管理-信息发布-访客管理-会议运维-会议支持-工位管理系统 | 南昌运通工程机械租赁有限公司| 河南专升本-河南省统招专升本 | 移动CRM软件_SaaS CRM_crm管理软件系统_crm客户关系管理系统_销售管理软件-上海企能软件科技有限公司 | 七台河市供排水有限责任公司 | 云南昆明微信公众号小程序开发公司|抖音|网站建设APP制作-鸿翥网络 | 美缝剂_美缝剂加盟_瓷砖美缝剂_美缝剂厂家_填缝剂_领翔美缝剂-【官网】 | 宁波润金智能科技有限公司| 眉山净源居环保科技有限公司,眉山除甲醛公司,眉山甲醛治理,眉山保洁服务,眉山家政保洁,眉山家电维修 - 眉山净源居环保科技有限公司,眉山除甲醛公司,眉山甲醛治理,眉山保洁服务,眉山家政保洁,眉山家电维修 | 阴_阳离子聚丙烯酰胺价格_聚合氯化铝厂家_聚合硫酸铁-巩义市亿洋水处理材料有限公司 | 河南反渗透设备-河南EDI超纯水设备-郑州纯净水设备-郑州友邦水处理设备有限公司 |