111865-47-5 / 常用氧化劑——芐基三甲基三溴化銨

芐基三甲基三溴化銨為橘紅色晶體，mp 100~101°C。溶于二氯甲烷、DMSO和DMD，微溶于甲醇、乙醇、三氯甲垸和乙酸乙酯，不溶于苯、四氯化碳、己垸和水。

制備和商品

國內外化學試劑公司均有銷售。也可由芐基三甲基氯化銨和溴酸鈉與氫溴酸反應制備。

注意事項

長期暴露在空氣中會有微量分解。

應用

芐基三甲基三溴化銨在有機合成中主要作為溴化試劑。由于在反應中可以緩慢地釋放出溴，因此還可以作為溫和的氧化劑使用。

芐基三甲基三溴化銨可以看作是固態的溴，作為固體便于稱量和使用。在一定的條件下，可以用作芳烴(式1)[1]、芳胺(式2)[2,3]和酚(式3)[4]的溴化試劑。

由于芐基三甲基三溴化銨在反應中緩慢地釋放出溴，因而還可以參與芳烴側鏈的溴化反應(式4)[5~7]。

芐基三甲基三溴化銨可以與酮首先發生α-溴代反應，然后在堿的作用下再發生消去反應生成烯烴(式5和式6)[8,9]。

芐基三甲基三溴化銨在反應中放出的溴還可以與烯烴發生加成反應(式7)[10]。

在芐基三甲基三溴化銨的作用下，硫脲或異硫氰酸酯可以發生環化反應生成噻唑(式8和式9)[11,12]。

芐基三甲基三溴化銨可以氧化醇、硫化物及硫醇，還可以與甲基酮發生鹵仿反應。

參考文獻

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來源：現代有機合成試劑