112-38-9/10-十一烯酸的制備

背景及概述^[1][2]

10-十一烯酸又稱十一碳烯酸，(ShiyixisuanUndecylenicAcid)，分子式：C11H20O2分子量184.28。10-十一烯酸為淡黃色至黃色的液體，遇冷則成乳白色的結晶性團塊；有特臭。能與乙醇、三氯甲烷、乙醚、脂肪油或揮發油任意混溶，在水中幾乎不溶。

但是目前大多數蓖麻油為原料制得的10-十一烯酸是粗品，含有較多的醛、烴、醇、酯類等易揮發性成分及高沸點的脂肪酸、聚合物類化合物，10-十一烯酸分子中含有雙鍵，對熱比較敏感，長時間受熱時，易產生聚合或氧化分解。用傳統蒸餾的方法分離提純，往往需要長時間加熱，極易使10-十一烯酸結構破壞，不但使10-十一烯酸收率降低，還產生了較多新的雜質，使得10-十一烯酸的純度不高，難以保證藥用及高純度10-十一烯酸合成其他產品的需要。

10-十一烯酸

應用^[3]

10-十一烯酸治療皮膚粘膜的真菌，用于治療頭癬、股癬、足癬等皮膚真菌感染及真菌性陰道炎。對腳癬的療效最好。還可以用于生產10-十一烯酸鋅、合成γ?十一內酯香料、制成尼龍等產品。

制備^[2]

文獻報道，10-十一烯酸是以蓖麻油為原料，先得到10-十一烯酸甲酯，再與氫氧化鈉發生皂化反應生成十一烯酸鈉，用稀硫酸酸化，得到10-十一烯酸。也可以用烯烴氧化合成10-十一烯酸。

具體方法一：

將以蓖麻油為原料經醇交換、熱裂解、加成、皂化酸化處理而得到的十一烯酸粗品直接投入到分子蒸餾裝置進料罐1中，經泵M1輸入到第一級薄膜蒸餾器2進行脫水、脫氣，操作條件控制在真空度?0.085～?0.090MPa、溫度60～70℃，進料速度為15～20kg/h；再把經過脫水、脫氣的十一烯酸粗品經泵M2直接輸入到第二級分子蒸餾器3中，操作條件控制在真空度100Pa～?0.1MPa、溫度50～60℃，除去低沸點醛、醇、烴、中性脂肪類雜質；最后再把經除去低沸點雜質的十一烯酸粗品經泵M4直接輸入到第三級分子蒸餾器4中，操作條件控制在真空度100Pa～?0.1MPa、溫度80～85℃，得到無色或微黃色的高純度10-十一烯酸精品。

具體方法二：

預熱爐采用Φ30×1000mm不銹鋼管，內填陶瓷拉西環填料，裂化爐采用Φ40×1000mm不銹鋼管，內填裂化催化劑。預熱爐與裂化爐外套管式電加熱爐，采用溫控儀自動化控制爐內溫度。在預熱爐與裂化爐出口分別檢測預熱溫度與裂化溫度。

蓖麻油酸甲酯以5.8ml/min滴加，水以6.0ml/min滴加，混合進入預熱爐加熱到250℃，引入裂化爐，在420℃溫度下催化裂化，裂化混合氣體冷凝收集稱重，用氣相色譜分析10-十一烯酸甲酯和庚醛含量。計算得10-十一烯酸甲酯收率46.5%，庚醛收率25.7%。

主要參考資料

[1]何煦, 李宏波, 黃建濱, 唐世華, 朱瑤, & 鄭容. (2002). 10-十一烯酸衍生物混合體系有序溶液與聚集體研究. 高等學校化學學報, 23(2), 287-290.

[2] 趙國璽, 朱埗瑤, & 田彬. (1995). 10-十一烯酸鈉-溴化辛基三甲銨混合體系的表面化學研究. 日用化學工業.

[3] 郭睿, 韓雙, 張瑤, 王寧, 馮文佩, & 霍文生等. (2018). 一種10-十一烯酸四氟丙酯及其制備方法.