112-53-8/月桂醇的制備及純化方法

【背景及概述】^[1][2]

月桂醇又稱十二烷醇。 從稀乙醇中析出者為無色葉片狀結晶，或淺黃色油狀透明液體。有香氣。相對分子質量186.34。相對密度0.8309(24℃)、0.8201(40℃)、0.7781 (99℃)。熔點24℃。沸點259℃、235.7℃(53.329×10³Pa)、213℃(26.664×10³ Pa)、192℃(13.332× 10³Pa)、177.8℃(7.999×10³Pa)、167.2℃(5.333× 10³Pa)、150℃ (2.666×10³Pa)、134.7℃(1.333× 10³Pa)、120.2℃(0.667×10³Pa)、91.0℃(0.1333× 10³Pa)。折射率1.4428。閃點96℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚。自然界存在于白檸檬油、松葉油等精油中。月桂醇主要用作表面活性劑的原料，可合成眾多表面活性劑產品。少量用于橙花、鈴蘭、水仙、金合歡、玫瑰等日化香精配方中。也可用于食用香精，如甜橙、菠蘿、檸檬等果香型香精。

此外，月桂醇與甲基丙烯酸反應生成的甲基丙烯酸十二酯還可作為多種牌號的潤滑油添加劑，是民用、軍用汽車以及航空發動機不可缺少的潤滑油。也可用作化妝品、紡織助劑、乳化劑等的原料。有研究表明適宜濃度的月桂醇能降低黃瓜霜霉病的發病率和病情指數，提高黃瓜抗病性，月桂醇對黃瓜生長指標的影響因濃度而異，基本表現為低濃度促進，高濃度抑制。0.05~1.00mmol·L-1 月桂醇處理均可顯著促進黃瓜生長，其中株高與對照有極顯著差異；其中0.10 mmol·L-1 月桂醇處理的促進作用達到最大值。隨著月桂醇處理濃度的增大，對黃瓜各生長指標的影響呈現先升高后降低的變化趨勢，在月桂醇濃度為2.00 mmol·L-1 時，起抑制作用。其中0.10mmol·L-1 月桂醇處理的效果最佳。

【質量標準】^[3]

【應用】^[1][4][5]

1. 月桂醇可用作香料，我國GB2760-1996規定為允許使用的食用香料，配制檸檬、橙子、椰子和菠蘿等香型香精，用于食品及飲料；調制玫瑰、紫羅蘭、百合和水仙等花香型香精，用于化妝品和皂用香精；

2. 月桂醇酯可用于洗滌劑;表面活性劑、發泡劑、乳化劑、紡織品及皮革加工劑、浮選劑、殺菌劑、增塑劑、農藥、潤滑油添加劑等。如可用于制備一種包含聚丙烯酰胺與月桂醇的紡織 用擴散劑，所述擴散劑包括以下重量份的各組分：聚丙烯酰胺 20-50份，月桂醇 10-30份，亞硫酸鈉 1-3份，氫氧化鈉 3-6份，硫代雙乙醇 3-10份，丙酸鈣 1-4份，亞硫酸鈉 4-7份，木質素磺酸鈉 2-4份，雙氰胺 4-8份，三氯化鋁 2-6份。優選的，所述分散劑包括以下重量份的各組分：聚丙烯酰胺 23-45份，月桂醇 14- 27份，亞硫酸鈉 1.2-2.7份，氫氧化鈉 3.4-5. 7份，硫代雙乙醇 3.8-8.7份，丙酸鈣 1.4- 3.7份，亞硫酸鈉 4.4-6.4份，木質素磺酸鈉 2.3-3.7份，雙氰胺 4.4-7.5份，三氯化鋁 2.4-5.6份。本發明具有以下有益效果：分散能力強，儲存穩定，容易化料；對 于強度和色光無影響；對分散染料和還原染料具有擴散和穩定作用，并可縮短染料研磨時 間。本發明紡織擴散劑，具有砂磨速度快，分散性好的優點，而且制備工藝簡單；對顏色的分 散性和經時穩定性都非常好，可使染料色光鮮艷，而且著色均勻；具有較好的不穩定性和優 良的擴散性能，染色強度高，使用效果良好。

3. 月桂醇經硫酸或氯磺酸^*硫酸化反應成月桂醇硫酸酯，后者經Na₂CO₃中和成月桂醇硫酸鈉(為白色結晶，有芳香味)，可用以配制牙膏的洗滌劑或發泡劑。

【制備及純化】^[1][6]

1. 以椰子油為原料，在銅-鉻催化劑作用下，在高溫(300℃)及高壓(30MPa)下，連續催化加氫，制得混合脂肪醇，在常壓下蒸餾，除去水分及低沸點餾分后，再減壓精餾，可制得月桂醇。

2. 月桂酸的酯在金屬鈉和無水乙醇作用下還原，也可制得月桂醇。

3. 以月桂酸為原料，經氫化還原制得月桂醇。

4. 以月桂酸乙酯為原料，經過氫化還原反應制得月桂醇。

5. 一種月桂醇純化方法，包括下述步驟：

1) 將月桂醇(原料)和甲苯按照重量比1：(0.5－2)加入反應 容器，緩慢升溫至回流狀態，控制溫度使混合物保持共沸狀態，減壓 收集蒸餾產物；

2) 將蒸餾產物在溫度100℃-110℃，控制壓強≤-0.09Mpa下蒸 餾至無液體(甲苯)流出；

3) 然后逐漸升溫至150℃-160℃、壓強≤-0.09Mp下繼續蒸餾2 －8小時，得到剩余產物，即為月桂醇。

【主要參考資料】

[1] 實用精細化工辭典

[2] 周寶利, 馬蘭香, 李娜, 等. 月桂醇對黃瓜生長和抗霜霉病及其生理指標的影響[J]. 沈陽農業大學學報, 2014, 45(1): 11-14.

[3] 富含檸檬醛精油植物資源綜合利用

[4] 丁榮生.一種包含聚丙烯酰胺與月桂醇的紡織用擴散劑. CN201610360454.9，申請日2016-05-28

[5] 化學詞典

[6] 曹誠.一種月桂醇純化方法以及一種聚桂醇制備方法CN201410646253.6，申請日2014-11-14