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磷酸三苯酯(TPhP) 是一種有機(jī)化合物,易溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑,溶于乙醇,不溶于水。它在多種環(huán)境和產(chǎn)品中用作塑化劑和阻燃劑。
磷酸三苯酯是由苯酚和三氯氧磷的雙分子親核取代反應(yīng)制備而成的。
磷酸三苯酯已被廣泛用作阻燃劑和塑化劑。它已被用作多種材料的阻燃劑,包括電子設(shè)備,PVC,液壓液,膠水,指甲油和澆鑄樹(shù)脂。 其作為阻燃劑的作用機(jī)理如下:首先,磷酸三苯酯在熱分解過(guò)程中形成磷酸。 它會(huì)反應(yīng)形成焦磷酸,當(dāng)其處于凝結(jié)相時(shí),作用就是阻止熱傳遞。 作為某些聚合物的最有效的阻燃劑之一,磷酸三苯酯僅在氣相中阻燃劑中的添加劑。幾年前,多溴二苯醚的停止使用導(dǎo)致了磷酸三苯酯的使用量上升。
磷酸三苯酯還被用作清漆和液壓液中的塑化劑。 指甲油作為接觸磷酸三苯酯的來(lái)源,已引起特別關(guān)注。
表明TPhP具有顯著的毒理學(xué)作用的信息有限。 盡管最初預(yù)計(jì)它的影響總體較小,但越來(lái)越多的證據(jù)表明這種影響可能并非如此無(wú)害。 磷酸三苯酯通過(guò)皮膚接觸或口服會(huì)表現(xiàn)出較低的急性毒性。但是,越來(lái)越多的研究將磷酸三苯酯的暴露與生殖和發(fā)育毒性,神經(jīng)毒性,代謝破壞,內(nèi)分泌系統(tǒng)以及基因毒性聯(lián)系起來(lái)。人們還發(fā)現(xiàn)磷酸三苯酯會(huì)誘導(dǎo)明顯的雌激素活性。 一項(xiàng)研究發(fā)現(xiàn),在珊瑚石斑魚(yú),黃色條紋山羊魚(yú)和淡水鱸魚(yú)的多項(xiàng)研究中,均觀察到了高于最低可觀察到的影響的濃度。 這表明磷酸三苯酯可能以足夠高的濃度存在于環(huán)境中,從而具有有害的生態(tài)影響。歐洲化學(xué)品管理局認(rèn)為磷酸三苯酯對(duì)水生生物有毒,并可能產(chǎn)生長(zhǎng)期影響。
與許多持久性有機(jī)污染物相反,磷酸三苯酯對(duì)脂質(zhì)的親和力有限。 仍然發(fā)現(xiàn),該化合物的生物累積以不同的水平出現(xiàn)在魚(yú)類中,其中最強(qiáng)的差別基于性別,攝食模式和代謝效率而產(chǎn)生。但是,尚不清楚解釋磷酸三苯酯以這種方式累積的原因和機(jī)制。
在環(huán)境中已探測(cè)到磷酸三苯酯的存在。已知其他磷酸三芳基酯會(huì)揮發(fā)并通過(guò)液壓液泄漏從塑料中浸出,也有一小部分通過(guò)制造過(guò)程進(jìn)入水生環(huán)境。特別是,已經(jīng)發(fā)現(xiàn)磷酸三苯酯能通過(guò)工業(yè)用途(如制造過(guò)程中)以及通過(guò)室內(nèi)使用(例如通過(guò)油漆和電子設(shè)備)等各種來(lái)源進(jìn)入環(huán)境。 與許多其它含磷的阻燃劑一樣,磷酸三苯酯已廣泛發(fā)現(xiàn)于沉積物,土壤,室內(nèi)灰塵和空氣中。
一旦在水中,磷酸三苯酯在有氧和無(wú)氧條件下都被發(fā)現(xiàn)生物降解的速度相對(duì)較快,并且它不符合持久性有機(jī)污染物的標(biāo)準(zhǔn)。 然而,盡管該化合物易于生物降解并且不會(huì)生物積累,但是由于所利用的絕對(duì)體積而易于檢測(cè)。2014年,美國(guó)環(huán)境保護(hù)署將磷酸三苯酯加入其有毒物質(zhì)控制法工作計(jì)劃清單中,理由是該化合物表現(xiàn)出急性和慢性水生毒性,中等生物蓄積潛力和中等環(huán)境持久性。但是,仍然沒(méi)有足夠的信息來(lái)全面評(píng)估磷酸三苯酯的環(huán)境影響。