elisa试剂盒_91精品在线免费视频_生化试剂盒_91精品在线免费观看视频_原代细胞_91精品在线播放_细胞系_上海研域商贸有限公司

當前位置: 首頁 > CAS號數據庫 > 119-91-5 > 119-91-5/2,2′-聯喹啉的合成方法

手機掃碼訪問本站

微信咨詢

119-91-5/2,2′-聯喹啉的合成方法

背景技術

2,2'-聯喹啉及其衍生物作為重要的有機原料,廣泛用于醫藥、檢測、光電材料等領域。聯喹啉可與多種金屬形成共軛體系的金屬配合物,在微量金屬的檢測和含量的測定領域有著廣泛的應用。例如,2,2'-聯喹啉又稱亞銅試劑,與一價銅離子反應呈紫色,是測定亞銅的高選擇性試劑。2,2'-聯喹啉-4,4'-二甲酸二鈉是優良的蛋白質檢測試劑。聯喹啉的衍生物作為有機發光件的摻雜劑,在光導,光電轉換,光電化學催化,光敏,氣敏等方面有重要的應用價值,顯示了良好的應用前景。隨市場需求的迅速增長,其發展前景廣闊。

2,2'-聯喹啉的合成目前文獻報道有以下幾種。

方法一:由喹啉的格氏試劑和鹵代喹啉在Ni或Pd等金屬配合物催化下進行親核取代反應,得到目標產物。此法需要先由喹啉制備鹵代喹啉和喹啉的格氏試劑,再偶聯得到2,2'-聯喹啉,操作復雜,成本較高,反應需要用到催化劑配體,易對環境造成污染。

方法二:以醋酸鈀為催化劑,鹵代喹啉為原料,通過Ullman型還原偶聯反應得到目標產物。此法同樣需要先由喹啉制備鹵代喹啉,提高了生產成本;且所用催化劑較為昂貴,不能回收重復利用。

方法三:將鄰氨基苯甲醛與2-喹啉基甲基甲酮在乙醇中混合后,加入氫氧化鉀,反應制得目標產物。此法原料成本較高,且產品純度較低,不利于工業化生產。以上合成2,2'-聯喹啉的方法,或是原料成本太高,或是使用昂貴的催化劑。

發明內容

本發明目的在于提供一種2,2'-聯喹啉合成的方法,尤其是在Pd/C催化下存在下,以H2O/PEG為溶劑,以喹啉為原料高效率的得到2,2'-聯喹啉的方法。此法原料成本低,操作簡單,收率高,對環境污染小,有利于工業化生產。

本發明所采用的技術方案如下:以如式(II)所示的喹啉為原料,以Pd/C為催化劑,在水和聚乙二醇體系溶劑中,于80?140°C反應4?20h,反應液后處理得2,2,-聯喹啉;所述的水和PEG體系溶劑中聚乙二醇和水的質量比為0.2?2:1;所述Pd/C催化劑Pd擔載量為1%?10%;所述聚乙二醇(PEG)為分子量在400?6000的PEG,所述的Pd/C催化劑質量與喹啉的質量比為0.1?1:1;所述的水/聚乙二醇體系溶劑的用量和喹啉的質量比為3?10:1。

2,2′-聯喹啉的合成方法

本發明所述的水和PEG體系溶劑中水和聚乙二醇的質量比優選為1:1;所述的Pd/C催化劑與喹啉的質量比優選為0.4:1;所述的水/聚乙二醇體系溶劑的用量和喹啉的質量比優選為6:1。本發明所述的聚乙二醇為PEG-400、PEG-600、PEG-1000、PEG-2000、PEG-6000,優選為PEG-400。

本發明所述Pd/C催化劑,Pd擔載量優選為5%。本發明所述Pd/C催化劑,方便地按本領域技術人員熟知的方式合成,可以參照《Pd/C催化劑的制備、表征及活性研究》(張建遠,康保安.印染助劑.2006年第23巻第5期34頁)中介紹的方法制備,也可采用市售商品。本發明所述反應溫度優選為120°C,所述反應時間優選為10h。

本發明所述反應液后處理步驟為:將反應液過濾,得濾渣和濾液,濾液用乙酸乙酯萃取,取乙酸乙酯層蒸發溶劑,得2,2'-聯喹啉粗品,重結晶,得2,2,-聯喹啉。

本發明所述濾渣經過水洗,得回收Pd/C催化劑重復利用。本發明所述方法具體按如下步驟進行:以如式(II)所示的喹啉為原料,以Pd擔載量為5%的Pd/C為催化劑,在水和聚乙二醇質量之比為1:1的水和聚乙二醇體系溶劑中,于120℃反應10h,反應液過濾,得濾渣和濾液,濾液用乙酸乙酯萃取,取乙酸乙酯層蒸發溶劑,得2,2'-聯喹啉粗品,重結晶,得2,2,-聯喹啉;濾渣經過水洗,得回收Pd/C催化劑重復利用;所述聚乙二醇為分子量400的PEG,所述的Pd/C催化劑質量與喹啉的質量比為0.4:1,所述的水/聚乙二醇體系溶劑的用量與喹啉的質量比為6:1。

本發明所述的合成2,2'-聯喹啉方法的有益效果主要體現在:(1)以喹啉為原料,成本低,副反應少,未反應的喹啉可以回收利用。(2)以水/PEG做溶劑,無污染,后處理簡單,產品收率和純度高。(3)使用價格較低的Pd/C為催化劑,可以回收重復使用,且收率不降低,成本低,對環境影響小。

合成方法

以下實施例所用的1%、5%、10%Pd/C催化劑均為成都市科龍化工試劑廠生產的產品。實施例l在50mL圓底燒瓶中依次加入H20(5.0g),PEG-400(1.0g)、喹啉(1.0g),攪拌均勻后,加入W的Pd/C催化劑(0.1g)在80°C反應20h,將反應液冷卻抽濾,濾餅Pd/C用水洗,可回收重復使用;濾液用乙酸乙酯萃取,將溶劑蒸發,濃縮,析出晶體,即得到粗產品,重結晶得白色2,2'-聯喹啉晶體0.12g,收率11.9%,熔點196?197℃。

主站蜘蛛池模板: 恒温干燥箱厂家-烘箱厂家-马弗炉厂家-生化培养箱-上海有丰科学仪器有限公司 | 油气润滑_稀油润滑_干油润滑-启东中德润滑设备有限公司 | 天津鸿宸机械设备有限公司-提取浓缩设备和生物制药设备以及制剂设备、粉碎设备、烘干等设备供应商 | 麦秸映像网络技术有限公司,河南省政府采网入驻对接,新乡网站维护建设,小程序开发,APP定制开发,钉钉开发,新乡软件开发等相关网络业务 | 全通径焊接球阀_全焊接球阀「生产厂家」批发-浙江信合阀门有限公司 | 气动球阀-气动蝶阀-电动蝶阀「厂家」-恒信流体控制有限公司 | 聚合氯化铝pac-聚氯化铝-饮水级工业级聚合氯化铝-聚合氯化铝厂家价格 | 上海礼品公司_定制商务礼品_促销礼品_福利礼品_创意礼品_上海普田商贸有限公司 | 景德镇晶达新材料有限公司| 上海宽带安装-上海宽带办理-400电话-包月电话-靓号 | 上海机械加工-机械加工-精密机械加工-上海欧野精工机械有限公司 上海慧泰仪器制造有限公司_一体型马弗炉-可控真空干燥箱-强光稳定性试验箱 | 铁谷网-垂直于铸造产业链服务平台、原材料采购网、行业资讯网 | 盘扣租赁|盘扣架租赁|盘扣脚手架|盘扣脚手架租赁|盘扣式脚手架|盘扣式脚手架租赁-北京亚欧盟盘扣租赁有限公司 | 上进电缆(嘉兴)股份有限公司官网 - 光伏电缆|防火电缆|电力电缆|铝合金电缆专业生产厂家 | 蒸汽孔板流量计-法兰式孔板流量计-一体化标准孔板流量计-金湖中原仪表有限公司 | 浙江中拓教育设备有限公司 | 水泥纤维瓦机 石棉瓦机 硅酸钙板生产线 | 石牌坊价格_石雕农村门楼图片_石牌楼雕刻制作 _ 长城石雕 | 柱状_椰壳_蜂窝_果壳_粉状活性炭_活性炭厂家 - 銮桦净化 | 上海物业管理_写字楼物业管理_厂房物业管理_上海企福物业管理有限公司 | 嘉兴中诚环保科技股份有限公司_PVC_润滑剂_抗氧剂_辅助热稳定剂 嘉兴市南湖斋食品股份有限公司_南湖斋 | 艺术网 - 大型艺术类权威门户站 艺考培训-中影人教育 【官网】-中国艺考教育的引航者 | 油压缓冲器-缓冲器-重庆佑旺机械有限公司[官网]西捷克重庆办事处 | 展会设计搭建-展厅设计施工公司-展位展台设计搭建-深圳鼎泰展览 展柜设计定制-品牌展柜订做-展柜制作厂家「广州嘉艺展柜」 | 石家庄华龙鼎电动门,石家庄电动门电话,石家庄电动门配件,石家庄电动门维修电话,石家庄电动门安装电话,石家庄华龙电动门 | 郑州办公家具厂_河南办公家具厂_河南办公家具-河南华诺家具 | 托盘缠绕机|全自动缠绕机|悬臂缠绕机-上海晏陵智能设备有限公司 托辊|滚筒|聚氨酯托辊|缓冲托辊|尼龙托琨|衡水良龙输送机械有限公司 | 千家网-智能建筑与智能家居产品解决方案平台 | 友联智能|RFID应用服务供应商|专注RFID行业解决方案|RFID数据采集-助力行业数字化转型 | 履带吊租赁-履带吊出租-出租履带吊车-出租履带吊-吊车出租-履带吊出租公司 | 江阴市海顺机械设备制造有限公司| 有机肥设备|有机肥生产线|有机肥料生产设备|河南通达重工科技有限公司 | 耐火砖厂家价格-郑州荣盛窑炉耐火材料有限公司 | 蒸汽发生器厂家-电加热蒸汽发生器-免办证/免报批/免报检电锅炉-上海电热水锅炉-上海艾亚锅炉有限公司 | 土工布厂家,土工布价格,山东德旭达土工材料有限公司 | 铁氟龙膜/板/棒-铁氟龙网带/胶带/胶布-[东莞华氟]专注铁氟龙及特氟龙制品生产 | 学习力_免费的在线学习网站_学习、分享、成长! | 汽车漆品牌|家具漆代理|涂料加盟厂家|家具漆|汽车漆-邦派漆官网 汽车漆|汽车油漆|工业油漆涂料|汽车漆加盟-佛山市科涂涂料有限公司 | 欣宇航化工-湖北片碱-冰醋酸厂家联系方式-工业氨水价格-工业片碱厂家-武汉宇航化工 | 胶带批发,淄博胶带厂家-山东同力胶粘制品有限公司 | 曙海培训-仿真培训Linux培训html5培单片机培训PCB培训python培训PLC培训C语言培训android培训物联网培训无线电培训欧姆龙培训工业机器人培训5G培训Hadoop培训CFD培训项目外包开发咨询 |