1216-44-0 / 芴醇甲酯的應(yīng)用

背景及概述^[1]

芴醇甲酯是酯類化合物，可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入芴醇甲酯，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

芴醇甲酯的制備如下：將50.4g（0.223mol）的9-羥基-9-芴羧酸溶解在500mL甲醇中，與5mL（0.089mol）濃硫酸合并，并回流1小時。冷卻后，加入100mL碳酸氫鈉溶液（約pH8）并大量蒸發(fā)甲醇。將混合物用二氯甲烷和水萃取，將有機相干燥并蒸發(fā)至干。通過從乙酸乙酯中重結(jié)晶純化產(chǎn)物芴醇甲酯。產(chǎn)量：50.0g白色晶體（理論值的93％）。

應(yīng)用^[1]

芴醇甲酯可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備如下化合物：

具體步驟為：

1）將13.4g（0.056mol）芴醇甲酯11.65g（0.084mol）tropenol和0.3g鈉作為熔體在75mbar下在沸水浴中加熱4小時，偶爾攪拌。冷卻后，將鈉殘余物用乙腈溶解，將溶液蒸發(fā)至干，殘余物用二氯甲烷-水萃取。用水洗滌有機相，用MgSO4干燥，蒸餾除去溶劑。通過從乙醚中重結(jié)晶純化產(chǎn)物。產(chǎn)量：11.40g白色晶體（理論值的29％）。

2）將1.75g（0.005mol）步驟1）化合物溶于30mL二氯甲烷和15mL乙腈中，并與2.85g（0.015mol）50％甲基溴的乙腈溶液合并。將反應(yīng)混合物在環(huán)境溫度下放置3天，在此期間產(chǎn)物結(jié)晶。分離出沉淀的晶體并用乙醚重結(jié)晶以純化它們。產(chǎn)量：1.95g白色晶體（理論值的88％）；熔點：250℃。

主要參考資料

[1] US20050025718 Medicaments for inhalation comprising an anticholinergic and a betamimetic