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122323-88-0 / 2-哌嗪甲酸甲酯二鹽酸鹽的應用

背景及概述[1][2]

2-哌嗪甲酸甲酯二鹽酸鹽屬于雜環有機化合物,可用于有機合成。

應用[2]

2-哌嗪甲酸甲酯二鹽酸鹽可用于有機合成,如發生如下反應:

2-哌嗪甲酸甲酯二鹽酸鹽的應用

具體步驟如下:

1)碳酸鉀(634毫克,4.6毫摩爾,1.5當量),1-氯異喹啉(500毫克,3.1毫摩爾,1當量)和2-哌嗪甲酸甲酯二鹽酸鹽的混合物(880毫克,6.1毫摩爾,2當量。)在DMSO(4mL)中在微波輻射下加熱至120℃5小時。使反應冷卻至室溫。過濾固體,用水洗滌,然后減壓干燥,得到4-(異喹啉-1-基)哌嗪-2-甲酸甲酯,中間體化合物R1(Y=81%)。

2)將NaH(60%在礦物油中的分散體,81mg,2毫摩爾,1.1當量)和N-(3-溴丙基)氨基甲酸叔丁酯(330mg,1.4毫摩爾,0.75當量)加入到攪拌中間體化合物R1(488mg,1.8毫摩爾,1當量)的無水DMF(6mL)溶液。將混合物攪拌4小時,然后用水淬滅并用乙酸乙酯萃取。將有機相用硫酸鈉干燥并在二氧化硅上進行色譜分離,用50-100%EtOAc的石油梯度洗脫。

3)向中間體化合物R2(130mg,0.3mmol,1當量)的THF/水溶液9:1(10mL)中加入LiOH(13mg,0.33mmol,1.1當量)。將混合物在60℃下攪拌5小時,然后在減壓下濃縮。將粗物質溶于DMF(2mL)中,加入TEA(62μL,0.45mmol,1.5當量),然后加入六甲基二硅氮烷(72.4mg,0.45mmol,1.5當量)。將混合物冷卻至0℃并加入HATU(137mg,0.36mmol,1.2當量)。在室溫下攪拌3小時后真空蒸發溶劑,將殘余物溶于乙酸乙酯中并用鹽水洗滌。分離有機相,干燥并真空蒸發。通過Si-柱純化粗物質,用乙酸乙酯至乙酸乙酯/MeOH95:5洗脫,得到90mg叔丁基{3-[2-氨基甲酰基-4-(異喹啉-1-基)哌嗪-1-)。(甲基)丙基}氨基甲酸酯,化合物R3(Y=58%)。

主要參考資料

[1] WO2016096686 ANTIBACTERIAL COMPOUNDS HAVING BROAD SPECTRUM OF ACTIVITY

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