13110-96-8 / 5-乙酰基水楊酸的制備方法

背景及概述^[1-3]

5-乙酰基水楊酸是一種有機中間體，可由3-乙酰基苯甲酸、鄰羥基苯甲酸或鄰乙酰水楊酸一步制備得到。

制備方法^[1-3]

方法一、

一般/典型程序：II。在1atm O₂下， Pd（II）催化的鄰羥基化的一般方法：向裝有磁力攪拌棒的50mL Schlenk型管（帶有Teflon高壓閥和側臂）中加入Pd（OAc）₂（ 11.2mg，0.05mmol），然后加入3-乙酰基苯甲酸（0.5mmol），苯醌（54.0mg，0.5mmol），KOAc（98.0mg，1mmol）和N，N-二甲基乙酰胺（1.5mL）。將反應管抽空并用O₂回填（3次，氣球）。將反應混合物在115℃下攪拌15小時后，使其冷卻至環境溫度。將反應混合物用乙酸乙酯和水稀釋，然后通過小硅藻土墊過濾。將濾液用HCl水溶液（1.0N，5mL）和鹽水（5mL，兩次）洗滌。將有機相干燥（Na₂SO₄）并真空濃縮。通過硅膠快速柱色譜法純化殘余物，得到相應的產物。 5-乙酰基-2-羥基苯甲酸，¹H NMR（400MHz，CD₃COCD₃）：δ8.54（s，1H），7.16（d，J = 8.8Hz，1H），7.06（d，J = 8.8Hz，1 H），2.58（s，3 H）; ¹³C NMR（100MHz，CD₃COCD₃）：δ194.48,171.02,165.06, 135.04,131.02,128.63, 117.03,111.62,25.01。 HRMS（ESI-TOF）m/z：C9H9O4⁺計算值181.0495（M + H）+，實測值181.0498。

方法二路線如下：

方法三路線如下：

主要參考資料

[1] From PCT Int. Appl., 2011037929, 31 Mar 2011

[2] Synthesis of salicylic acid fused dihydropyrazole analogues and their mechanism of action on Escherichia coli cells .By Naveen, Puttaswamy et al From Pharma Chemica, 9(16), 91-97; 2017

[3] Synthesis of salicylic acid fused dihydropyrazole analogues and their mechanism of action on Escherichia coli cells.By Naveen, Puttaswamy et al.From Pharma Chemica, 9(16), 91-97; 2017