13329-40-3 / 4-碘代苯乙酮的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

4-碘代苯乙酮是一種有機(jī)中間體，可由2-(4-碘苯基)丙烷-2-醇為原料氧化后得到。4-碘代苯乙酮可用于制備4-甲磺酰基苯乙酮及α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮。

制備^[1]

在2ml反應(yīng)瓶中加入2-(4-iodophenyl)propan-2-ol(81mg,0.3mmol)、AgNO₃(1.6mg,3mol％)，Bi(OTf)3(6mg,3mol％)和K₂S₂O₈(245.8mg,3eq)，最后加入2wt％的DAPGS-750-M水溶液(0.6ml，0.5M)，隨后蓋上反應(yīng)瓶攪拌。

反應(yīng)液攪拌結(jié)束后，使用乙酸乙酯萃取三次，將幾次萃取的有機(jī)相合并至50mL茄形瓶內(nèi)，使用Heidolph旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，轉(zhuǎn)速為120rpm，溫度為38℃，真空度為0.1Mpa，處理5min左右，再使用200目柱層析硅膠進(jìn)行柱層析，其展開劑為石油醚：乙酸乙酯＝20:1左右，分離得目標(biāo)化合物4-碘代苯乙酮。(52.4mg,產(chǎn)率71％，經(jīng)HPLC分析純度為98％，從核磁圖譜外形、信號、噪聲等方面也可以反映出產(chǎn)品純度極高)。¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ7.86–7.81(m,2H),7.69–7.63(m,2H),2.57(s,3H).

應(yīng)用^[2]

CN201810971949.4公開了一種4-甲磺酰基苯乙酮及α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制備方法，4-甲磺酰基苯乙酮的制備：在無機(jī)堿、催化劑和烯酯基季銨鹽的共同存在下使4-碘代苯乙酮和甲磺酸鹽在溶劑中反應(yīng)，生成4-甲磺酰基苯乙酮；α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制備：使前述制備的4-甲磺酰基苯乙酮與溴在溶劑中、在溫度30-40℃下反應(yīng)，即得；本發(fā)明的制備方法能夠得到更為理想的產(chǎn)物收率，且三廢較少，適于工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201810144871.9 一種水相氧化叔醇制備酮的新方法【公開】/一種水相氧化叔醇制備酮的方法【授權(quán)】

[2] CN201810971949.4一種4-甲磺酰基苯乙酮及α-溴-4-甲磺酰基苯乙酮的制備方法