13360-61-7/十五烯的應用

背景及概述^[1]

十五烯是一種烯烴。烯烴是有機化學中相當重要一類的合成中間體，通過烯烴的反應可以方便地引入 各類其他基團，如通過加成反應制備鹵代物，通過D-A反應制備環狀化合物；另一方面烯烴 也可以通過Heck反應、Suzuki反應等方式，發生各類偶聯反應。在合成領域應用極為廣泛。

制備^[1]

在10mL的Schlenk反應管(F891410反應管，容量10mL，磨口14/20)中加入光催化劑氯化鈀(2mol％，0.7mg)、4，5-雙二苯基膦-9，9-二甲基氧雜蒽(L1)(3mol％，3.5mg)、2-(二環己基膦基)聯苯(L2)(4mol％，2.8mg)和活性脂肪族NHPI酯(0.2mmol，80.2mg)。用氬氣完全置換管內空氣三次，然后在氬氣氛圍下加入2，4，6-三甲基吡啶(0.2mmol，24.2mg)，2mL N，N-二甲基乙酰胺(DMA)。該反應體系在36W藍色LED燈照射下室溫下連續攪拌15小時(使用IKA磁力攪拌器，RCT基本型，攪拌速度500轉/分鐘)。

反應完畢后，用H2O淬滅反應，并用乙酸乙酯(3*10mL)萃取反應液，再將合并的有機相用旋轉蒸發的方式濃縮(BUCHI旋轉蒸發儀R-3)。濃縮殘渣通過色譜柱(C383040C具砂板存儲球層析柱，35/20，有效長：500mm)層析分離得到產物。(產物為無色液體，共39毫克，產率93％，洗脫劑乙酸乙酯：石油醚＝0～1∶100)

利用核磁共振對實施例1中得到的1-十五烯進行分析，得到結果：

¹H NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.81(ddt，J＝16.9，10.2，6.7Hz，1H)， 5.07-4.84(m，2H)， 2.09-1.98(m，2H)， 1.40-1.24(m，22H)， 0.88(t，J＝6.8Hz，3H).

¹³C NMR(101MHz，CDCl3)：δ139.3，114.1，33.8，31.9，29.7，29.7，29.7，29.7，29.6， 29.5，29.4，29.2，29.0，22.7，14.1.

主要參考資料

[1]CN201810341241.0 烯烴的制備方法及合成ChondriamideA和ChondriamideC的方法