134127-48-3 / IR-813對甲基苯磺酸鹽的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-2]

IR-813對甲基苯磺酸鹽是一種花菁染料，屬于紅外吸收劑。有文獻(xiàn)報道IR-813對甲基苯磺酸鹽可用于制備一種具有良好的耐溶劑和印刷室化學(xué)品性能的陽圖紅外敏感組合物。

制備^[1]

IR-813對甲基苯磺酸鹽即上圖中的化合物3a。制備方法如下：

在80℃下，氮?dú)夥障拢瑢⑦胚猁}2a（6mmol，2.37g），苯胺鹽1（3mmol，1.179g）和乙酸鈉（7mmol，600mg）的乙醇（60ml）溶液在80℃下攪拌1h。除去溶劑后，將產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑溶劑；氯仿：甲醇=19∶1），得到IR-813對甲基苯磺酸鹽（0.600g，81.6％）。¹HNMR(300MHz,DMSO-d):7.47e8.39(m,16H),7.11(d,J=7.8Hz,2H,AreH),6.35(d,J=14.4Hz,2H,eCH]),3.82(s,6H,eCH3),2.76(m,4H,eCH2e),2.28(s,3H,eCH3),1.96(s,12H,eCH3),1.91(m,2H,eCH2e)。

應(yīng)用^[2]

IR-813對甲基苯磺酸鹽用于制備陽圖紅外敏感組合物，方法如下：

陽圖紅外敏感組合物包括：

IR-813對甲基苯磺酸鹽，0.2重量份，購于DKSH Holding Ltd.；

甲基紫，0.14重量份；

二苯基碘鎓六氟磷酸鹽，0.20重量份；

聚合物，6.16重量份；所述聚合物包括具有酚基重復(fù)單元的主鏈LB6564樹脂和與所述主鏈LB6564樹脂共價連接的取代基團(tuán)，所述聚合物的制備方法如下：在密閉的通風(fēng)櫥中，向裝配有機(jī)械攪拌、溫度計、回流冷凝管及恒壓漏斗的四口圓底燒瓶中加入5重量份干燥的LB6564樹脂(購于德國貝克萊特公司)和40.8重量份DMF，攪拌至LB6564樹脂全部溶解。待所述LB6564樹脂的DMF溶液澄清后，依次加入三聚氰胺0.5重量份、均苯四甲酸二酐1.1重量份和六次甲基四胺0.5重量份，升溫至154℃使反應(yīng)液在回流狀態(tài)下反應(yīng)8h，待反應(yīng)完全后，過濾，邊攪拌邊將濾液滴入750體積份的水中，滴加完畢后再向上述水溶液中加入1.25體積份的鹽酸與23.75體積份的水的混合液，攪拌2小時析出沉淀，經(jīng)抽濾、蒸餾水洗滌及干燥后，得到所述聚合物(改性LB6564樹脂)，經(jīng)GPC測定，所述改性LB6564樹脂的分子量為8000。

將上述制備的陽圖紅外敏感組合物6.7重量份溶解于46.65重量份的PM和46.65重量份的DMF的混合溶劑中，利用旋轉(zhuǎn)方法把溶液涂布在經(jīng)電化學(xué)粗化和陽極氧化處理得到的鋁版基上，然后在140℃烘箱內(nèi)干燥2分鐘，即制備得到涂層重量為1.5g/m²的平板印刷印版前體。

上述方法制備的陽圖紅外敏感組合物，對最大波長為700～1300nm的輻射較為敏感，是一種優(yōu)良的紅外敏感組合物，并且由該組合物制成的平板印刷印版前體對異丙醇的侵蝕也具有很好的耐受性，因此利用本方法所述陽圖紅外敏感組合物制備得到的可成像層，在使用過程中不易發(fā)生印刷化學(xué)品侵蝕、溶解的現(xiàn)象，從而延長平板印刷印版前體的壽命。

參考文獻(xiàn)

[1]NagaoY,SakaiT,KozawaK,etal.Synthesisandpropertiesofbarbiturateindolenineheptamethinecyaninedyes[J].Dyes&Pigments,2007,73(3):344-352.

[2][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN201410222788.0陽圖紅外敏感組合物及其可成像元件