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吡啶硫酮鋅(zinc py rithione，簡稱ZPT) ，具有滲透力較強、抑制細(xì)胞異常生長和抗微生物作用，是安全高效的去屑止癢劑，并可延緩頭發(fā)衰老，減少脫發(fā)，推遲白發(fā)產(chǎn)生，同時作為有機化工中間體，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、催化、船舶重工業(yè)等領(lǐng)域。目前，市售的吡啶硫酮鋅產(chǎn)品粒徑一般較大，有些粒徑較小的產(chǎn)品則是經(jīng)機械切片、研磨而得到的，存在著顆粒不規(guī)則、粒徑分布寬等缺點。
據(jù)文獻(xiàn)報道，國內(nèi)研究者分別以雙氧水、乙酸為催化劑，得出與2-氯吡啶的物質(zhì)的量比分別為(1.50 ～1.75)︰1 和(0.84~1.34)︰1、巰基化時體系的pH 值調(diào)節(jié)到9.7~10.7、成鋅鹽時體系的pH 值調(diào)節(jié)到4.0~5.0 合成的ZPT 質(zhì)量較好；鄭占淼等以吡啶為原料制得ZPT；還有的研究者以2-鹵代吡啶為原料，對N-氧化-2-巰基吡啶鋅鹽制取進(jìn)行了研究；美國學(xué)者以2-鹵代吡啶為原料制得ZPT。
吡啶硫酮作用于細(xì)菌細(xì)胞上，在不同酸堿度下殺菌機理稍有不同。在中性或酸性條件下，吡啶硫酮將K +帶出細(xì)菌細(xì)胞，將H+帶入細(xì)菌細(xì)胞；在堿性條件下吡啶硫酮將K +或Mg2 +帶出細(xì)菌細(xì)胞，將Na +帶入細(xì)菌細(xì)胞。通過消除細(xì)菌獲取營養(yǎng)的離子梯度，使細(xì)胞最終被“餓死”，所以吡啶硫酮鋅的殺菌機理與許多殺菌劑并不相同，它在殺死細(xì)菌的同時本身并未被消耗。
吡啶硫酮鋅是一種吡啶硫酮與鋅的配合物，具有高效、安全、廣譜殺菌的特性。該物質(zhì)在日用化領(lǐng)域具有優(yōu)良的抗鱗片化和抗溢脂性能，能有效殺死產(chǎn)生頭皮屑的真菌；在涂料領(lǐng)域中，可以進(jìn)行復(fù)配應(yīng)用于輪船防污涂料，有效地防止海洋生物附著于船體；在農(nóng)藥領(lǐng)域中，被主要用于防治蘋果卷葉病和瘡痂病等。
另外防霉劑吡啶硫酮鋅在織物上也具有一定應(yīng)用，有實驗研究了不同質(zhì)量濃度、焙烘時間以及焙烘溫度條件下，防霉劑吡啶硫酮鋅在棉織物及滌/棉織物上的應(yīng)用，通過單因素和正交試驗確定最佳工藝條件。棉織物防霉工藝參數(shù)為：吡啶硫酮鋅質(zhì)量濃度0.04g/L，焙烘時間3min，焙烘溫度120℃，軋液率80％，浴比1∶25；滌棉織物防霉工藝參數(shù)為：吡啶硫酮鋅質(zhì)量濃度0.03g/L，焙烘時間3min，焙烘溫度130℃，軋液率８0％，浴比1∶25。在該工藝條件下，防霉劑吡啶硫酮鋅可發(fā)揮最佳防霉效果。
此外，吡啶硫酮鋅在日化工業(yè)應(yīng)用已十分廣泛，常被用于洗發(fā)水去頭屑，可抑制革蘭氏陽性、陰性細(xì)菌及霉菌的生長，還可用作化妝品的保存劑。但其在乳膠漆中的應(yīng)用是近些年才開始的，并非十分廣泛，還處于探索階段，有實驗進(jìn)行了吡啶硫酮鋅在乳膠漆中的防霉抗藻性研究，結(jié)果顯示吡啶硫酮鋅和其他復(fù)配的防霉抗藻劑均可以為產(chǎn)品提供全面的抗霉和抗藻作用，保持產(chǎn)品的品質(zhì)。但吡啶硫酮鋅在環(huán)保性和殺菌持久性方面獨占優(yōu)勢，在乳膠漆不斷環(huán)保化的將來，具有長遠(yuǎn)的應(yīng)用前景。
方法1：制備原理為ZnSO4· 7H2O 與SPT 反應(yīng)，生成ZPT 和硫酸鈉。稱取七水硫酸鋅適量，分別配制成0.25 mol/L 和0.50 mol/ L 的硫酸鋅溶液。量取吡啶硫酮鈉溶液適量，分別配制成0.5 mo l/L 和1.0 mol/L 的吡啶硫酮鈉溶液。控制反應(yīng)過程的工藝條件，以一定的體積比將二者快速分別加入三口燒瓶中反應(yīng)，得到吡啶硫酮鋅結(jié)晶，再將其抽濾、洗滌、真空干燥，得到吡啶硫酮鋅粉體。
方法2：以吡啶為原料，經(jīng)過30% H2O2氧化后，在二甲亞砜、甲苯、硫粉的體系中合成N-氧化-2-羥基吡啶，最后與Zn2 +配合成鹽，雖然這種方法簡單、原料易得且廉價，但是總體的收率極低，只有17%左右。
方法3：以2-羧基吡啶為原料，反應(yīng)條件比較苛刻，反應(yīng)過程中會使用NaH、LiCl 等催化劑，價格昂貴且危險系數(shù)較高，大規(guī)模產(chǎn)業(yè)化比較困難。
方法4：以2-氯吡啶為原料，采用馬來酸酐與乙酸組成的催化氧化體系，并通過Na2S-NaSH 緩沖體系進(jìn)一步控制巰基化反應(yīng)，得到吡啶硫酮鋅，收率75%左右。
1）2-氯-N-氧吡啶( 1) 的合成：在裝有機械攪拌、冷凝管、恒壓滴液漏斗、溫度計的250 mL 四口燒瓶中，加入20.0 g ( 0.18 mol) 2-氯吡啶、1.3 g( 0.013 mol) 馬來酐、5.0 mL 50% H2O2和50 mL乙酸乙酯，攪拌使其全部溶解，升溫至80 ℃后開始滴加9.5 mL H2O2，15 min 滴加完畢，反應(yīng)4 h，TLC 確定反應(yīng)終點。產(chǎn)物經(jīng)過水洗、減壓蒸餾得到淺黃色液體。
2）2-巰基-N-氧吡啶( 2) 的合成：向化合物1 中加入NaOH 溶液，調(diào)節(jié)至pH 9.0~11.0，升溫至50 ℃，用N2進(jìn)行保護(hù)并通過恒壓滴液漏斗滴加100 mL 17.6 g ( 0.31 mol) NaSH 與9.4 g ( 0.12mol) Na2S 組成的緩沖溶液，約30 min 滴加完畢，過程中注意控制pH 的變化，升溫至90 ℃，反應(yīng)2 h。反應(yīng)結(jié)束后降至室溫，加入1 mol /L 的HCl溶液調(diào)節(jié)至pH 2，有大量的白色沉淀產(chǎn)生，抽濾，烘干得到產(chǎn)物。
3）2-巰基-N-氧吡啶鈉鹽( 3) 的合成：向化合物2 中加入NaOH 溶液，調(diào)節(jié)至pH 6( ± 0.5) 左右，微熱使其全部溶解，形成透明的黃色溶液。
4）吡啶硫酮鋅(4) 的合成：稱取14.0 g ( 0.05mol) ZnSO4·7H2O 固體，溶于150 mL 蒸餾水中，通過恒壓滴液漏斗向50 ℃的化合物3 中緩慢滴加，有大量的白色沉淀產(chǎn)生，繼續(xù)攪拌2 h。抽濾，水洗兩次，環(huán)己烷洗滌，烘干，得22.9 g 白色固體，總產(chǎn)率68%。
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