13472-79-2/2-羥基-5-碘吡啶的制備和應用

背景及概述^[1-2]

2-羥基-5-碘吡啶是一種有機中間體，可由2-氨基吡啶通過兩步制備得到。有文獻報道2-羥基-5-碘吡啶可制備用于吸附去除卡那霉素的改性玉米芯吸附劑。

制備^[1]

將2-氨基吡啶（3.8 g，0.4 mmol），高碘酸二水合物（1.83g，8 mmol）和碘（4.08 g，4 mmol）的混合物在乙酸（24 mL），水（4.8毫升）和硫酸（0.79 mL）的溶液中在80°C下加熱4小時。然后將反應混合物倒入10％Na₂S₂O₃水溶液中，隨后用乙醚萃取。萃取液用10％氫氧化鈉水溶液和水洗滌，干燥（Na₂SO₄），并在真空中濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法純化（5％甲醇/氯仿），得到5.19g的2-氨基-5-碘吡啶（59％）。¹H NMR (CD₃OD) δ 6.34 (d, 1H), 7.57 (d, 1H) 8.03 (s,1H); HRMS (FAB) calcd for C5H4NOI + H⁺ 221.9416,found 221.9416.

在冰浴中攪拌下，將2-氨基-5-碘吡啶（2.36 g，10.7 mmol）溶解于濃硫酸（72 mL）中，冰浴攪拌下加入亞硝酸鈉（0.30 g，10.7 mmol）。將其在60℃下攪拌30分鐘并冷卻至室溫，向反應混合物中加入硼酸（0.53g，21.4mmol），并將混合物迅速加熱至100℃并冷卻至環境溫度。通過在冰浴中冷卻加入氫氧化銨來中和混合物。真空旋轉蒸發溶劑后，將產物通過熱甲醇提取。通過硅膠柱色譜純化（5％甲醇/氯仿）得到純產物2-羥基-5-碘吡啶（2.21 g，94％）。¹H NMR (DMSO-d6) δ 6.22 (d,1H), 7.57 (d, 1H), 7.65 (s, 1H); HRMS (FAB) calcd for C5H4-NOI + H⁺ 221.9416, found 221.9416.

應用^[2]

CN201710330001.6公開了用于吸附去除卡那霉素的改性玉米芯吸附劑。選擇粒徑為4～6mm的玉米芯用去離子水、無水乙醇、NaOH溶液洗滌并干燥后得到物質Q；物質Q經通過2-氟-4-甲基-5-溴吡啶、2-羥基-5-碘吡啶、2-氯-3-甲基噻吩、色酮-3-甲醛、苯亞甲基丙酮、吡唑蒽酮和二戊基苯醌制備的混合液改性后制備成物質R；物質R經通過碘化銫、硫酸錳、六氟化硫、氟化鎳、鹽酸羥胺、硫酸肼和氟化鉀制備的混合液改性后得到的物質即為用于吸附去除卡那霉素的改性玉米芯吸附劑。

參考文獻

[1] Bevers S , Ha S B , Mclaughlin L W . Critical nature of a specific uridine O2-carbonyl for cleavage by the hammerhead ribozyme[J]. Biochemistry, 1999, 38(24):7710.

[2] [中國發明] CN201710330001.6 用于吸附去除卡那霉素的改性玉米芯吸附劑