140-10-3 / 肉桂酸的制備方法

背景及概述^[1-2]

肉桂酸，化學名稱3-苯基-2-丙烯酸，是一種重要的精細化工中間體，廣泛應用于醫藥、香料、塑料和感光材料等產品的生產中，也是新型甜味劑阿斯巴坦的前手性化合物的中間體。

肉桂酸有順式和反式兩種異構體，普通是反式。肉桂酸是無色針狀單斜晶體，不溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙醚、丙酮和冰醋酸。肉桂酸受熱時脫羧基而成苯乙烯，氧化時生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥盧香脂、蘇合香脂等中。肉桂酸主要用于制酯類，供配制紫丁香型等花香香精和醫藥等用。

制備^[1-2]

報道一、

在1000mL四口燒瓶中，插入攪拌器，溫度計，滴液漏斗和一個與氧氣瓶相連的橡膠管。加入片堿20g，水600mL，銀/銅催化劑6g，攪拌升溫，通入氧氣，流速4L/min，控制溫度45-50℃。10分鐘后開始滴加桂醛60g，流速0.5g/min，滴加完畢后繼續通氧氣15分鐘。濾去濾渣，得到淡黃色溶液，濾渣用水沖洗。將洗液合并濾液，升溫至70-80℃，加入鹽酸，調節pH至2后，冷卻到室溫，抽濾，干燥既得到64.5g肉桂酸白色晶體，其熔點為132-133℃，收率為95.8％。

報道二、

肉桂酸存在有順式和反式兩種異構體。反式異構體可用作食品香料，除從天然原料(蘇合香)提取之外，還可按下法制備;1.從苯甲醛、無水醋酸鈉和醋酸酐在吡啶存在下起柏琴反應。2.從苯甲醛和醋酸乙酯起克苯生縮合反應。3.從苯甲醛和乙酰氯反應。4.從芐叉丙酮以次氯酸鈉氧化。制作方法(1)的如下：將32.5千克無水碳酸鉀，25千克乙酸加入反應鍋，慢慢加熱至120℃，待二氧化碳氣體減少時，滴加100千克苯甲醛和100千克醋酐。在攪拌下，加熱至150～160℃，控制分餾柱塔頂溫度在120℃左右，待乙酸蒸出約45千克時，再滴加醋酐75千克，當不再有乙酸蒸出時，將反應溫度提高至180℃。蒸出過量的醋酐，約3h結束。加10%氫氧化鈉中和至pH=9。通入蒸汽除去少量的苯甲醛放置過夜。用10%鹽酸酸化，此時即有白色沉淀析出，至pH=5，用離心機甩濾、洗滌，然后將桂酸置100～110℃烘房內鼓風干燥，得肉桂酸成品。

生物活性^[3]

李婷為了解肉桂酸對綠豆種子萌發和幼苗生長的影響,運用室內培養皿法,分析了不同濃度肉桂酸浸種后綠豆種子發芽率以及幼苗高度、根長、鮮重、干重及葉綠素等指標的變化。結果表明,肉桂酸對綠豆種子及幼苗生長有延緩作用,且濃度越高,延緩作用越顯著。肉桂酸濃度為50、100、200mg/L時,綠豆種子的發芽率與用8mg/L唏效唑、15mg/L多效唑處理的種子的發芽率相近。并且肉桂酸對綠豆幼苗根系的影響明顯大于地上部的影響。

參考文獻

[1][中國發明]CN200610019615.4一種肉桂醛催化氧化合成肉桂酸的新方法

[2]化學物質辭典

[3]李婷,唐婷,張勇,呂建洲.肉桂酸對綠豆種子萌發和幼苗生長的影響[J].現代農業,2017(06):94-96.