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由于手性中心的存在，硒代蛋氨基酸具有不同的構型。不同構型的硒代氨基酸其生理活性和生物可利用性存在很大差異。一般情況下，只有L-構型的硒代氨基酸能被生命體組織所吸收利用，而D-構型或消旋的硒代氨基酸則對人體可能產生較大的危害。常規化學合成法制備的硒代氨基酸一般為DL-外消旋型化合物，要想使其作為食品、飼料的添加劑及醫藥應用必須為光學純L-硒代蛋氨酸。
DL-硒代蛋氨酸
DL-硒代蛋氨酸作為生命體中的一種天然有機硒源，目前正逐漸取代亞硒酸鈉等無機化合物，成為一種良好的補硒來源，也是制備其它含硒藥物的中間體，已成為硒類化合物的開發重點。
DL-硒代蛋氨酸是蛋氨酸中的S被Se所取代的一種含硒氨基酸，它對維持人體的生理功能，預防和治療某些疾病起著重要作用。DL-硒代蛋氨酸及其創新化合物在生命科學各個領域中的應用日益廣泛深入，特別是在糖尿病防治中的應用是國內外關注的熱點問題。研究發現，DL-硒代蛋氨酸是人工生產的富硒天然食品中有機硒的存在形式之一。生產這些富硒天然食品常常受到條件的限制，而利用化學方法合成硒代蛋氨酸則不受自然條的限制，是生產補硒產品的有效途徑。DL-硒代蛋氨酸因其高效抗氧化性、低毒性、高吸收利用率等獨特的生物學效應，具有其他有機硒化合物無法比擬的功效，被廣泛應用在食品、飲料、保健品、治療胃腸疾病、治療糖尿病和阿爾茨海默癥藥物中。
(1)二甲基二硒醚的合成：用濃度為20％氫氧化鈉溶液作還原反應介質，硒單質和水合肼在溫度5～15℃還原反應0.5～2小時生成二硒化鈉，所述硒單質：氫氧化鈉：水合肼的摩爾比為1:1～1.99:0.1～0.49，再加入甲基化試劑和相轉移劑在功率密度為1～3w/L超聲波的作用下保持溫度在5～15℃反應0.5～2h生成二甲基二硒醚，所述甲基化試劑為對甲基苯磺酸甲酯和/或甲基磺酸甲酯，且與硒單質的摩爾比為0.5～2，所述相轉移劑為芐基三乙基氯化銨、四丁基溴化銨、四丁基氯化銨、四丁基硫酸氫銨、三辛基甲基氯化銨、十二烷基三甲基氯化銨、十四烷基三甲基氯化銨中一種或幾種的組合，相轉移劑的摩爾數為以硒摩爾數計的0.5％～10％；采用對甲基苯磺酸甲酯和/或甲基磺酸甲酯代替傳統的碳酸二甲酯或硫酸二甲酯，相比較無毒性，且化學性能穩定，加入甲基化試劑的同時加入相轉移劑，可將水和有機溶劑兩相反應，實現無水操作，可加快二甲基二硒醚的生成時間，并加快反應時間，提高產品收率，并在同時反應的溶液加超聲波，可是加快反應溶液的溶解速率，提高反應效率，縮短反應時間；
(2)二甲基二硒醚的提純：將步驟(1)合成的二甲基二硒醚和比例為1～2的二氯甲烷分1～4次混合成重相溶液，再對重相進行蒸餾獲取提純的二甲基二硒醚，使二甲基二硒醚和與新的萃取劑接觸，可達較高萃取率，二甲基二硒醚的的產率可高達95％以上；
(3)DL-硒代蛋氨酸鈉鹽粗品的合成：用含堿金屬碳酸鹽的醇類溶劑作為還原反應介質，所述含堿金屬碳酸鹽的醇類溶劑是指含有碳酸鉀或/和碳酸鈉的甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇一種或幾種的組合，步驟(2)提純的二甲基二硒醚與水合肼和催化劑在溫度為5～15℃反應0.5～2h生成甲硒醇鈉，水合肼與二甲基二硒醚的摩爾比為1～2，再將甲硒醇鈉、以及圖甲硒醇鈉的摩爾比為1～1.5的α-氨基-γ-丁內酯氫溴酸鹽加熱至60～65℃回流反應6h后加入以DL-硒代蛋氨酸計摩爾比為0.5～500的水進行水解，并調節其pH值5～6，脫水得到DL-硒代蛋氨酸鈉鹽粗品，其中，所述催化劑包括碳粉和/或氯化鐵，且與二甲基二硒醚的摩爾比為0.05～0.1；
(4)DL-硒代蛋氨酸鈉鹽粗品的提純：將步驟(3)合成的DL-硒代蛋氨酸鈉鹽粗品完全溶解于以DL-硒代蛋氨酸計摩爾比為0.5～500的水，再加入堿金屬氫氧化物(氫氧化鉀和/或碳酸鈉)中和后脫色、酸化、冷卻結晶分離獲得高純度DL-硒代蛋氨酸，所述中和后的pH值為6.5～9，酸化后的pH值為5～6，冷卻結晶的溫度為-20～5℃，時間為0.5～12h。
通過本方法提供的DL-硒代蛋氨酸制備方法制備的DL-硒代蛋氨酸中硒的收率達到大于或等于80％，DL-硒代蛋氨酸含量大于或等于99.5％，經濟效益明顯。
[1]胡鵬, 占秀安, 郄彥昭, 王永俠, & 趙茹茜. (2010). 母種豬飼糧添加dl-硒代蛋氨酸對后代乳豬胰臟硒含量、抗氧化能力、消化酶活性以及gsh—px mrna表達的影響. 動物營養學報, 22(5), 1361-1366.
[2] 胡鵬, 占秀安, 郄彥昭, 王永俠, & 趙茹茜. (2010). 母種豬飼糧添加dl-硒代蛋氨酸對后代乳豬胰臟硒含量、抗氧化能力、消化酶活性以及gsh-px mrna表達的影響. 動物營養學報(05), 238-243.
[3] 丁麗軍, 胡成云, 劉學, 崔衛波, & 張雨梅. (2012). 硒代蛋氨酸對大鼠的兩代繁殖毒性試驗. 中國獸醫雜志(01), 22-24.