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二硒醚是重要的有機(jī)合成試劑和合成中間體。如：二芐基二硒醚在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用；實(shí)際應(yīng)用很廣，應(yīng)用在二芐基二硒醚在光導(dǎo)材料固相分離方面；能夠加速丁腈橡膠地硫化；在癌癥研究方面，抑制癌變。目前常規(guī)合成二芐基二硒醚的方法有氯代烴與格氏試劑反應(yīng)制得；芳香醛直接與硒化氫氣體。這些方法的不足之處在于步驟多，操作復(fù)雜，有強(qiáng)堿參與反應(yīng)，產(chǎn)率低，直接利用硒化氫氣體。
方法1：一種反應(yīng)條件溫和、直接利用原位產(chǎn)生的硒化氫來制備二芐基二硒醚的方法。為實(shí)現(xiàn)上述目的，技術(shù)方案如下：在CO通氣鼓泡的條件下，以芳香醛、硒和水為原料，不加任何輔助試劑，在合適的溫度和時(shí)間下，很方便地高產(chǎn)率的得到二芐基二硒醚；反應(yīng)式如下：
具體步驟為：在100ml三口瓶中加入苯甲醛(2.5mmol)、硒(2.5mmol)、水(2mL)、和N，N二甲基甲酰胺20ml，常壓下通入CO，控溫95℃，磁力劇烈攪拌7小時(shí)(TLC跟蹤檢測(cè))。反應(yīng)完全后，停止通CO，冷至室溫，空氣攪拌半小時(shí)，加入適量的水，乙醚萃取三次，合并萃取液，減壓蒸除溶劑。過柱，洗脫液為石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)，濃縮洗脫液得產(chǎn)品二芐基二硒醚，m.p.92-93℃，收率為94％。
方法2：反應(yīng)在一個(gè)裝有回流冷凝管、機(jī)械攪拌器和溫度計(jì)的100mL四口燒瓶中進(jìn)行。稱取1.105g硒粉、0.84g氫氧化鈉放入燒瓶中，加入15mLN，N-二甲基甲酰胺溶劑，機(jī)械攪拌。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將0.2mL水合聯(lián)氨緩慢滴加到上述溶液中，15min后，將2mL氯化芐分散于15mLDMF中，緩慢滴加到燒瓶中，有細(xì)小顆粒生成。開始加熱，升溫速率為1℃/min。
隨著溫度的升高，黃色沉淀物不斷增多，溶液顏色由黑色變?yōu)槟G色，再變?yōu)辄S色。升高溫度到90℃，反應(yīng)5min后停止加熱，此過程中黃色沉淀不斷溶解。將溶液降至室溫，得到黃色透明溶液，減壓過濾，將濾液加水沉淀，得到大量黃色固體，將濾餅用丙酮溶劑重結(jié)晶，真空干燥，得到1.1g二芐基二硒醚的黃色晶體，產(chǎn)率為92%。
二芐基二硒醚作為催化劑具有合成簡(jiǎn)單、成本低、產(chǎn)率高（90%左右）、反應(yīng)時(shí)間短（30min）等優(yōu)點(diǎn)，且反應(yīng)的副產(chǎn)物為氮?dú)夂退瑢?duì)環(huán)境無污染，符合綠色合成的要求。以二芐基二硒醚為催化劑、過氧化氫為氧化劑，研究苯酚的羥化反應(yīng)，考察了溶劑種類、催化劑用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等一系列因素對(duì)苯酚轉(zhuǎn)化率和苯二酚選擇性及收率的影響，并找出最佳反應(yīng)條件，即m(催化劑)∶m(苯酚)=1∶10，n(過氧化氫)∶n(苯酚)=5∶2，反應(yīng)溫度為80℃，反應(yīng)時(shí)間為2h，得到苯酚轉(zhuǎn)化率為40.7%，產(chǎn)品選擇性為87.0%。
二芐基二硒醚對(duì)RP-3噴氣燃料超臨界熱裂解結(jié)焦的抑制作用。為解決高超音速飛行中噴氣燃料的熱裂解結(jié)焦問題，在連續(xù)流動(dòng)反應(yīng)裝置上研究了結(jié)焦抑制劑二芐基二硒醚對(duì)RP-3噴氣燃料超臨界熱裂解結(jié)焦的影響.結(jié)果表明，在RP-3中添加100×10-6二芐基二硒醚可降低結(jié)焦總量約達(dá)50%，裂解氣的產(chǎn)量降低約20%，產(chǎn)物分布變化不大.SEM、TPO、EDS和XPS分析表明，高溫下二芐基二硒醚與反應(yīng)管表面鐵原子形成金屬硒化物，從而既抑制了纖維狀焦炭的生成，又減少了無定形炭和富氫吸附炭的沉積量。
[1] CN200410007872.7一種合成二芐基二硒醚的方法
[2] 二芐基二硒醚對(duì)苯酚羥化反應(yīng)的催化性能研究
[3] 二芐基二硒醚對(duì)RP-3噴氣燃料超臨界熱裂解結(jié)焦的抑制作用