1493-13-6 / ?三氟甲磺酸的合成方法

三氟甲磺酸（ 縮寫TFMS,TFSA,HOTf或TfOH），是一種很強的有機酸，分子式為CF3SO3H。它在研究酯化反應時被用于作催化劑。

性質

三氟甲磺酸常溫下是一種有吸水性的無色液體。它溶于極性溶劑 ，如二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、乙腈和二甲基砜。但由于接觸時反應會劇烈放熱，將它加入極性溶劑中可能造成危險。 三氟甲磺酸是一種超強酸Ka= 1 ×1012(pKa ~ ?12) 。由于它的熱穩定性和化學穩定性很強，它和它的共軛堿都有較多的用途。 CF3SO?3, 三氟甲磺酸根，能夠抵抗氧化還原反應的發生，這和很多同時具有強氧化性的強酸形成了鮮明的對比，如高氯酸、硫酸、硝酸。它也不容易讓其他物質磺化，因此無需和在使用硫酸、氟代硫酸和氯磺酸時一樣擔心這個反應的發生。（以下是一個三氟甲磺酸“不發生”的磺化反應：）

C6H6+ H2SO4→ C6H5(SO3H) + H2O

三氟甲磺酸在濕潤的空氣中發煙，其能形成穩定的一水合固體, CF3SO3H·H2O,其熔點為34 °C。

合成方法

三氟甲磺酸首次于1954年由Haszeldine和Kidd以如下途徑制得:

三氟甲磺酸的工業制備是通過甲磺酸的電化學氟化(ECF):

CH3SO3H + 4 HF → CF3SO2F + H2O + 1.5 H2

反應產物CF3SO2F通過水解,得到三氟甲磺酸根離子。 另外, 制備三氟甲磺酸也可使用三氟甲基處理磺酰氯，由該反應產物經過如下的水解得到:

CF3SCl + 2 Cl2+ 2 H2O → CF3SO2OH + 4 HCl

以上途徑制得的粗品可經蒸餾變為三氟甲磺酸酐而實現純化。

用途

在實驗室中, 三氟甲磺酸是有用的質子化試劑，部分原因是因為其共軛堿不是親核試劑。它常被采用為在非水溶液滴定所使用的酸（因為它在乙腈，乙酸等多種溶質中都能表現出可觀的酸性且往往強于無機酸HCl或H2SO4)。

安全警示

三氟甲磺酸是已知的最強酸之一，任何時候都應當謹慎地處理該物質。如不慎接觸眼睛，它會造成從燒傷甚至到失明不等的嚴重傷害。如接觸皮膚，三氟甲磺酸會造成皮膚燒傷和長期的組織損傷。如少量CF3SO3H·H2O被吸入肺部，它將造成痙攣，炎癥和水腫。