手機掃碼訪問本站
微信咨詢
【英文名稱】Trifluoromethanesulfonic Acid
【分子式】CHF3O3S
【分子量】150.08
【CA登錄號】1493-13-6
【縮寫及別名】TfOH
【物理性質】無色或淡黃色液體，bp 162 °C/760 mmHg (101325 Pa), 54°C/8 mmHg (1066.58 Pa), d 1.696 g/cm3。易溶于水
和一些極性較大的有機溶劑，例如：DMF、DMSO、二甲亞砜、二甲基砜和乙腈等，并常在這些溶劑進行反應。也可溶于醇類、酮類、醚類和酯類溶劑。
【制備和商品】國內外試劑公司均有銷售。也可通過三氟甲磺酰氟堿性水解來制備。
【注意事項】具有很強的吸濕性，與空氣接觸時會發煙。具有很強的腐蝕性，須在通風櫥中進行操作。
三氟甲磺酸是實驗室比較常用的一種有機強酸，它可以用來制備三氟甲磺酸酐和多種三氟甲磺酸衍生物。三氟甲磺酸也是烯和醚類寡聚和多聚的有效催化劑。
在過量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下，三氟甲磺酸可以發生脫水反應生成三氟甲磺酸酐（式1)[1]。
用作酸催化劑 三氟甲磺酸是最強的有機酸之一。由于三氟甲磺酸和它的共軛堿（三氟甲磺酸根）具有很高的熱力學穩定性，對一般的氧化-還原反應不敏感。因此，三氟甲磺酸可以應用在多種酸催化的反應中。由于三氟甲磺酸具有很強的給質子的特性，它可以用來催化一些在一般條件下難以發生的Diels-Alder環化反應（式2)[2]。
三氟甲磺酸也是一種很強的Lewis酸，相應的三氟甲磺酰基具有很強的吸電子性能。當它和酰基化試劑結合時，生成活化的酰基化中間體，進而比較容易發生催化 Friedel - Crafts 酰基化反應例如：三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子內的Friedel-Crafts酰基化反應，生成環狀酮類化合物（式3)[4]。還有其它一些三氟甲磺酸鹽也具有催化Friedel-Crafts烷基化和酰基化反應能力，例如：4-芐基氨甲酰苯基苯胺三氟甲磺酸鹽[5]
(BCPPAT)和Yb(OTf)3 是高效 Friedel-Crafts芐基化和環己基化反應的催化劑。三氟甲磺酸可以使很多基團發生離子化，例如：它可以離子化疊氮化合物，使之更容易發生Diels-Alder反應（式4)[6]。
作為過渡金屬的配體 三氟甲磺酸根可以作為一些過渡金屬的配體，它的金屬鹽可以作為一些反應的催化劑。例如：三氟甲磺酸銅(I)可以催化Diels-Alder反應的順利進行(式5)[7]。
羥醛縮合反應 一些三氟甲磺酸鹽還可以催化羥醛縮合反應。例如:銠的三氟甲磺酸鹽可以催化分子內的羥醛縮合反應（式6)[8]。
1. Hembre, S. R. T.; Lin, R. 2001, WO 2001066516.
2. Aggarwal, V. K.; Vennall, G. P.; Davey, P. N.; Newman, C. Tetrahedron Lett. 1997,38,2569.
3. Anderson, K. W.; Tepe, J. J. Tetrahedron 2002,58,8475.
4. Eric, F.; Dan, F.; Ashraf, W.; Julie, M. G. J. Org, Chem. 2005, 70,1316.
5. Lei, M.; Geng, L.; Wang, Y. G. Chinese J. Org. Chem. 2003, 23,438.
6. Mahoney, J. M.; Smith, C. R.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005,127,1354.
7. Yao, S.; Saaby，S,; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2000,6,2435.
8. Phillip, K. K.; Michael, J. K. Org. Lett. 2004, 6, 691.