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150-76-5 / 對羥基苯甲醚的合成研究

概述

對羥基苯甲醚又名對苯二酚單甲醚,對甲氧基苯酚,對羥基苯甲 醚是合成芳酯類液晶的一個重要的化工原料,也可以作為染料中間體。并可用作生產丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯類等烯烴類單體中的高效阻聚劑,還可以作為不飽和樹脂的穩定劑和紫外線抑制劑等,用途非常廣泛,根據不同的原料,該化合物有多種合成方法。對羥基苯甲醚是醫藥、農藥、香料等精細化工產品的重要有機合成原料,也可用于乙烯類高聚物單體的阻聚、紫外線的抑制劑等,用途十分廣泛。

對羥基苯甲醚的合成研究

合成研究

對羥基苯甲醚的合成研究已有文獻報道,目前國內多采用以下兩種工藝進行生產:(1)硫酸二甲酯法,以硫酸二甲酯為甲基化試劑,在堿性條件下與對苯二酚反應制得。(2)甲醇法:在催化劑的作用下,由對苯二酚與上甲述醇兩作種用工而藝得存,主要原材料對苯二酚價格高,導致制造成本高;產物單、雙甲醚混合物不易分離,產品質量較差。

"以對氨基苯甲醚制備對羥基苯甲醚的方法"的中國發明專利申請公開了 一種以對氨基苯甲醚經重氮化、水解反應制備對羥基苯甲醚的方 法,其缺點是重氮鹽的水解必須在高酸液和較髙的溫度下進行,容 易導致重氮鹽分解,且使用該方法產生的廢水較多,收率較低,不適合工業化應用。目前,國內外關于對羥基苯甲醚的合成,主要是以對苯二酚為原料,釆用硫酸二甲酯法或甲醇催化法合成對羥基苯甲醚, 其中,硫酸二甲酯法的缺點是硫酸二甲酯本身屬于劇毒品,價格貴, 反應要求嚴格,由于其化學性質比較活潑,在反應中選擇性差,除產生30%左右的對苯二甲醚外,還極易產生其它焦油狀副產物,使得生產中處理難度大,并影響了產品的質量和收率;甲醇催化法避免了硫酸二甲酯的毒性,且最高收率可達到82%左右,但其缺點是常用毒 性較大的苯作溶劑,或常用毒性大且價格高的冠醚作為催化劑,反應 液需經萃取、中和、水洗、濃縮、減壓蒸餾、重結晶等復雜的后續處 理過程才能得到質量穩定的產品。

對羥基苯甲醚的合成:以對氨基苯甲醚為起始原料,經重氮化、水解兩步合成得到了目的物。通過工藝條件的優化,得到了最佳工藝條件,即對氨基苯甲醚(mol):硫酸(mol)為1:2.0,重氮化溫度為-5℃,水解溫度為60℃。結果以對氨基苯甲醚計算兩步總收率為71.2%。

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