15062-88-1 / 2 -肼基- 1 ,3 -苯并惡唑的應(yīng)用

背景及概述^[1]

2 -肼基- 1 ,3 -苯并惡唑是一種有機(jī)中間體，可由2-氯苯并惡唑與水合肼反應(yīng)得到，可用于制備一類吡唑化合物。

制備^[1]

將2-氯苯并惡唑（2.5g，16.3mmol）的二惡烷（4mL）溶液滴加到NH₂H₄ H₂O（4.07g，81.4mmol）的二惡烷（20mL）溶液中，保持反應(yīng)。溫度低于30℃。將反應(yīng)混合物在20℃下攪拌1小時(shí)。蒸發(fā)溶劑。加入水（50mL）并將混合物攪拌10分鐘。過濾收集固體，濾餅用水（50mL）洗滌。將濾餅干燥，得到純產(chǎn)物（2g，產(chǎn)率：82.4％），為白色固體。¹H NMR（400MHz，DMSO-6）δ8.76（br s，1H），7.31（d，J= 7.7Hz，1H），7.22（d，J = 7.3Hz，1H），7.09（dt，J= 1.0，7.7Hz，1H），6.95（dt，J= 1.1,7.7Hz，1H），4.47（brs，2H）。

應(yīng)用^[1]

2 -肼基- 1 ,3 -苯并惡唑可用于制備吡唑環(huán)類化合物。

將化合物2 -肼基- 1 ,3 -苯并惡唑（1g，6.70mmol）和2,4-二氧代戊酸甲酯（966mg，6.70mmol）在AcOH（5mL）中的混合物在120℃下攪拌16小時(shí)。 蒸發(fā)溶劑。 通過硅膠柱色譜法（石油醚：乙酸乙酯= 20：1-3：1）純化粗產(chǎn)物，得到化合物238B（900mg，粗品），為灰白色固體。

主要參考資料

[1] (WO2018064119) CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF