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2-疊氮基乙醇是一種有機(jī)中間體，可由2-溴乙醇與疊氮化鈉一步反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物。
稱取2-溴乙醇(12.5g,100.0mmol,1.0equiv.)于100mL圓底燒瓶中，加入純化水(30mL)攪拌溶解，然后緩慢加入疊氮化鈉(7.8g,120.0mmol,1.2equiv.)，加畢，將反應(yīng)置于室溫環(huán)境中，于100℃下回流反應(yīng)12h。用二氯甲烷(25mL*3)萃取反應(yīng)液，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮除去有機(jī)相，真空干燥后直接進(jìn)行下一步。
步驟1：制備2-羥基乙基-4-甲基苯磺酸酯(1a)
將乙二醇(3.91g，62.95mmol)浴于5mL吡啶中，分批加入對(duì)甲苯磺酰氯(6g，31.47mmol)，室溫?cái)嚢?小時(shí)后，加入6mol/L鹽酸(40mL)，用乙酸乙酯萃取，飽和食鹽水洗，收集有機(jī)層，尤水硫酸鈉干燥，減壓蒸去有機(jī)溶劑，殘留物通過(guò)硅膠柱色譜層析純化，使用石油醚/乙酸乙酯(V/V＝20/1-10/1)洗脫得到無(wú)色液體，重2g，收率29.39％。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：7.81(d，J＝8.3Hz，2H)，7.36(d，J＝8.0Hz，2H)，4.16-4.12(m，2H)，3.85-3.78(m，2H)，2.45(s，3H)，2.01(d，J＝19.0Hz，1H).
步驟2：制備2-疊氮基乙醇(1b)
將1a(1.2g，5.55mmol)和疊氮化鈉(0.72g，11.1mmol)溶于5mL丙酮和5mL水混合液中，加熱回流16小時(shí)，加入20mL水，用乙酸乙酯萃取，飽和碳酸鈉水溶液洗，飽和食鹽水洗，收集有機(jī)層，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓蒸去有機(jī)溶劑，得到無(wú)色液體，重0.41g，收率84.85％。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)：3.82-3.74(m，2H)，3.49-3.39(m，2H)，2.01(s，1H).
CN202010659726.1公開(kāi)了點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物及其制備與應(yīng)用。方法：1)將檸檬酸與蓖麻油進(jìn)行反應(yīng)，獲得反應(yīng)產(chǎn)物；將氨基酸與反應(yīng)產(chǎn)物繼續(xù)進(jìn)行反應(yīng)，獲得生物基熒光聚酯；2)將生物基熒光聚酯與2-疊氮基乙醇反應(yīng)，獲得含有疊氮基的熒光聚酯；將生物基熒光聚酯與1-戊炔-3-醇反應(yīng)，獲得含有炔基的熒光聚酯；3)在催化劑的作用下，將含有疊氮基的熒光聚酯與含有炔基的熒光聚酯進(jìn)行點(diǎn)擊反應(yīng)，獲得點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物。本發(fā)明的方法簡(jiǎn)單，所述制備的聚合物，具有良好的機(jī)械力學(xué)性能和獨(dú)特的熒光特性，可用于熒光成像、組織工程、藥物傳遞及細(xì)胞成像等領(lǐng)域。
[1] [中國(guó)發(fā)明] CN202010268629.X 一種4-甲基苯磺酸-2-疊氮乙酯的生產(chǎn)工藝
[2] CN202010659726.1點(diǎn)擊交聯(lián)熒光聚合物及其制備與應(yīng)用
[3] [中國(guó)發(fā)明] CN201910570916.3 一種基于Cereblon配體誘導(dǎo)BET降解的吡咯并吡啶酮類雙功能分子化合物