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1520-21-4 / 4-乙烯苯胺的應用

背景及概述[1]

芳胺類化合物如4-乙烯苯胺是生產醫藥、染料、穩定劑、殺菌劑、殺蟲劑、除草劑、顯影劑、抗氧劑和石油添加劑等重要化工產品的中間體。目前主要的生產方法有硝基苯衍生物電解還原法、催化加氫法、鐵粉還原法、生物發酵等。硝基苯衍生物電解還原法由于技術難度高,生產控制要求嚴格,且電耗大,我國尚未實現工業化;生物發酵工藝較綠色環保,但生產時間較長,效率有待提高,產物中存在大量的苯胺衍生物及少量的其他雜質,影響了此工藝生產效率及產品質量。鐵粉還原法生產成本高,生產規模小,污染嚴重,多數國家已淘汰該法。催化加氫法在催化劑的作用下加氫還原得到苯氨衍生物,工藝簡單,產品質量高,環境污染小,發展前景較為廣闊。

制備 [1-2]

方法1:4-乙烯苯胺的合成如下:取1.60 g (28.00 mmol)還原鐵粉于三口瓶中,加入 6 .00 mL水和0.20 mL濃鹽酸后充分攪拌,用冰浴將溫度降至0 ℃后,快速攪拌下緩慢加入 10 mL硝基苯乙烯(1.25 g,8.40 mmol)的乙醇溶液,保持冰浴反應8h,過濾除去鐵粉并加水水解后用二氯甲烷萃取,有機層用無水Na2SO4干燥,旋轉蒸餾除去溶劑,用硅膠過柱,洗脫 劑為石油醚/乙酸乙酯=5:1(v/v),得淺黃色固體4-乙烯苯胺,產率70.0 %,熔點24~25 ℃,1H-NMR (CDCl3,ppm): 7.21-7.23 (d,2H,Ar−H),6.64(d,2H,Ar−H),6.57-6.62 (q,1H,−CH=),5.52-5.57 (d,1H,=CH2),5.02-5.05 (d,1H,=CH2),3.71(s,2H,− NH2),13C-NMR (CDCl3,ppm): 146.23,136.58,128.39,127.40,115.06,110.06。

方法2:在30mL裝有聚四氟內襯的高壓反應釜中,加入6mL H2O、0.16g 4-硝基苯乙烯、0.1g還原的催化劑Pt-Sb/TiO2,Pt的質量含量為0.5%,Sb與Pt的摩爾比為7.2:1,采用超聲浸漬法負載Pt,反應前催化劑在H2中450℃還原2h。擰緊反應釜,室溫下用高純N2吹掃5min,排除反應釜內的空氣。反應釜于50℃恒溫水浴預熱20min,充入4MPa H2,開啟攪拌,反應4h。將反應釜冷卻降溫,反應產物經甲苯萃取,用氣相色譜分析。硝基苯乙烯轉化率為97.3%,氨4-乙烯苯胺選擇性為98.2%。

主要參考資料

[1] CN201711399525.7一種含乙烯苯基和對乙烯苯酚基亞甲胺衍生物合鎘的聚合配合物及其制備方法與用途

[2] CN201510155814.7芳香硝基化合物選擇性加氫制備芳胺化合物的方法

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