153277-35-1 / 蒽醌-2-磺酸鈉單水合物的應用

背景及概述^[1]

蒽醌-2-磺酸鈉單水合物是多環有機物，可用作醫藥合成中間體。

結構

應用^[1]

蒽醌-2-磺酸鈉單水合物可用作醫藥合成中間體。如制備2-（N，N-二縮水甘油基）-蒽醌磺酰胺

A）制備2-蒽醌磺酰氯

在室溫下攪拌2-蒽醌磺酸鈉鹽一水合物（500g，1.52mol）在亞硫酰氯（1L，13.71mol）中的懸浮液溫度30分鐘。將懸浮液回流并逐滴加入DMF（25ml，0.32mol）。在回流下攪拌3小時后，真空除去過量的亞硫酰氯，并將殘余物在水（5L）中快速攪拌研磨。收集所得沉淀物，用溫水充分洗滌并空氣干燥，然后在40℃下真空干燥，得到2-蒽醌磺酰氯（420g，90％）。

B.2-蒽醌磺酰胺的制備

向回流的氨溶液（比重0.91;2.5L）中加入2-蒽醌磺酰氯（180g，0.59mol）。將所得懸浮液保持回流20分鐘。在仍然熱的同時收集粗沉淀物，用自由體積的冷甲醇，水和另一部分冷卻的甲醇洗滌并空氣干燥，然后在40℃下真空干燥，得到2-蒽醌磺酰胺（148g，88％）。在隨后的合成步驟之前，可以通過從甲氧基乙醇中重結晶進一步純化產物;熔點258.5-261.3℃下

C.制備2-（N，N-二縮水甘油基）-蒽醌磺酰胺

在55℃下向2-蒽醌磺酰胺（77.5g，0.31mol）的NMP（225ml）溶液中經15分鐘滴加50％NaOH水溶液（98.4g，2.46mol）。將反應混合物攪拌10分鐘加入表氯醇（485ml，6.2mol）。在55℃下再攪拌5小時后，通過加入甲醇（675ml）稀釋反應混合物。將稀釋的混合物冷卻至室溫過夜，沉淀出黃色固體。過濾收集固體，依次用冷甲醇，水和另一部分冷甲醇洗滌，在40℃下真空干燥，得到（76.5g，62％）制備2-（N，N-二縮水甘油基）-蒽醌磺酰胺。產物用氯仿/甲醇重結晶;熔點164.5-164.9℃。1HNMR（200MHz，CDCl3）2.6（2H，m），2.85（2H，m），3.1-4.0（6H，m），7.8-8.7（7H，m）ppm。

主要參考資料

[1] (WO2002051825) NEW OXYGEN SCAVENGING COMPOSITIONS