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2-脫氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一種抗代謝物質，它具有干擾病毒特異性糖蛋白的合成、抑制皰疹單病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌癥細胞增殖等功效。目前，由2-脫氧-D-葡萄糖制備的抗病毒、抗癌藥物已經臨床應用于皰疹單病毒和癌癥治療，由2-脫氧-D-葡萄糖制備的醫藥保健品及抗衰老化妝品也已經上市。2-脫氧D-葡萄糖沒有任何毒副作用，在醫藥保健品及抗衰老化妝品及生命科學研究領域具有廣泛應用，市場潛力巨大，發展前景良好。
2-脫氧-D-葡萄糖
2-脫氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一種衍生物，它是一種抗代謝物，也是正粘病毒、副粘病毒及皰疹病毒囊膜的重要組成成分，具有干擾病毒特異性糖蛋白的合成，能有效抑制皰疹單病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌細胞增殖等功效。由2-脫氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌藥物已用于皰疹單病毒、流行感冒、AIDS和癌癥等臨床治療研究；由2-脫氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妝品和醫藥保健品也已上市。因此，作為一種治療癌癥、病毒性疾病、抗衰老的藥物，2-脫氧-D-葡萄糖具有廣泛的應用前景，市場需求巨大。
脫氧-D-葡萄糖的制備方法很多，方法和原理也各不相同，使用3、4、5-三-O-乙酰D-葡萄烯糖為原料的方法研究的最多，但收率都很低，沒有實際應用價值。徐淑周等人報道了通過葡萄糖經過酰化、溴化、消除、堿水解和酸水合制備2-脫氧-D-葡萄糖，酰化、溴化、消除三步收率都很高，堿水解和酸水合兩步收率只有39％，而且操作比較麻煩，該工藝也應用到主要中間體原料3、4、5-三-O-乙酰D-葡萄烯糖。另據報道，專利CN1803818A公開了乙酰化葡萄烯糖的制備方法，收率比較高；專利CN100579973C公開了葡萄烯糖的制備方法，收率比較高，這兩個產品均為2-脫氧-D-葡萄糖的制備中的中間體，因此說明2-脫氧-D-葡萄糖制備中，堿水解及酸水合是影響收率的關鍵，特別是酸水合步驟中收率很低，分析認為可能原因是，乙酰化葡萄烯糖和葡萄烯糖在水溶性強堿和強酸存在下很不穩定所致，而且后處理麻煩，使用水溶性強堿強酸不環保。還有在氨基葡萄糖鹽酸鹽，經過重氮化，氯化亞銅取代，還原得到2-脫氧-D-葡萄糖，但是還原一步的重量收率僅僅44.1％。還有從植物和微生物的細胞囊膜中提取分離含2-脫氧-D-葡萄糖內酯抗生素，然后采用化學或生物酶法制備2-脫氧D-葡萄糖，該生產工藝復雜，生產成本高，且容易導致2-脫氧-D-葡萄糖光學失活。由于植物和微生物中的此類天然抗生素含量較低，導致該生產工藝產量低，不能滿足日益擴大的市場需求。
在250毫升反應瓶中加入150毫升純凈水，10克陽離子樹脂，25.8克3、4、5-三-O-乙酰D-葡萄烯糖(0.10mol)，25℃-30℃反應24小時，過濾，用水洗滌樹脂，合并過濾溶液和洗滌溶液，加入1.0克藥用活性炭室溫脫色，過濾，過濾溶液在50℃以下減壓濃縮，然后加入250-350毫升丙酮重結晶，，過濾，用少量丙酮洗滌，固體減壓真空干燥，得到2-脫氧-D-葡萄糖11.28克，收率75.20％。
a、中間體的制備
將乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后，冰浴冷卻到0℃，保持15分鐘，然后撤去冰浴，依次加入質量百分濃度為30%的溴化氫/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下攪拌24小時進行選擇性加成反應，反應結束后加入無水乙酸鈉中和至pH=7，攪拌20分鐘，過濾后經減壓旋蒸，旋蒸溫度為25℃，壓力為0.1MPa，所得固體用10mL石油醚與乙酸乙酯按體積比為1：4混合的溶劑進行重結晶，然后經過濾、減壓真空干燥后制得白色固體2-脫氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g，收率99%。
b、2-脫氧-D-葡萄糖的合成
取上述制備的中間體2-脫氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL濃度為37%的鹽酸中進行酸催化水解反應，其反應溫度為75℃，反應時間為4小時，反應結束后冷卻至室溫，脫除乙酰基后用50%（重量百分比）氫氧化鈉溶液中和至pH=7，然后，用10mL甲醇溶劑提取反應液2次，合并提取液后經減壓旋蒸，旋蒸溫度為28℃，壓力為0.1MPa，所得固體用10mL甲醇和丙酮按體積比為1：1.5混合的溶劑進行重結晶，然后經過濾、減壓真空干燥后制得白色結晶狀固體2-脫氧-D-葡萄糖0.41g，其收率為81%。
[1]耿翔, 周奇, 劉超, 尚闖, & 龐志剛. (2011). 2-脫氧-d-葡萄糖與奧沙利鉑對人肝癌smmc-7721細胞增殖及凋亡的影響. 中國病理生理雜志, 27(11), 2101-2105.
[2] 路紅, 吳靜, 周蕓, 姬瑞, 王愛勤, & 薛群基. (2004). 2-(3-羧基-1-丙酰氨基)-2-脫氧-d-葡萄糖對人食管癌細胞eca-109的致凋亡研究. 實用腫瘤學雜志, 18(5), 321-324.
[3] 耿翔. (2012). 2-脫氧-D-葡萄糖與奧沙利鉑對人肝癌SMMC-7721細胞增殖及凋亡的影響. (Doctoral dissertation, 鄭州大學).