1562-93-2 / 偶氮苯-4-苯甲酸的制備方法

背景及概述^[1]

芳香族偶氮（AAzo）化合物是關(guān)鍵原料，廣泛用于有機(jī)染料，食品添加劑的合成。工業(yè)生產(chǎn)AAzo的重氮鹽與重氮鹽的偶聯(lián)富電子芳香族化合物需要化學(xué)計(jì)量的亞硝酸鹽形成重氮鹽，產(chǎn)生大量的無機(jī)物。因此，具有可持續(xù)性和工業(yè)適用性高選擇性AAzo形成的過程。已經(jīng)努力使用催化氧化偶氮苯-4-苯甲酸可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入偶氮苯-4-苯甲酸，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

偶氮苯-4-苯甲酸的制備如下：使用納米Pd作為催化劑制備偶氮化合物偶氮苯-4-苯甲酸，在Schlenk管中加入己烷的納米Pd催化劑，并通過減壓將己烷抽空。將硝基芳族化合物，KOH，叔丁基苯和溶劑加入反應(yīng)管中然后密封。將反應(yīng)管抽真空三次并用氫氣沖洗，氫氣在氫氣氛下在一定溫度下進(jìn)行。反應(yīng)后，除去氫氣氛，將反應(yīng)物在空氣中于120℃加熱2小時(shí)。通過GC（VARIANCP-3800GC，HP-5毛細(xì)管柱，F(xiàn)ID檢測(cè)器）和配備有CP8944毛細(xì)管柱（30mx0.25mm）的GC-MS（VARIAN450-GC和VARIAN240-GC）分析所得產(chǎn)物混合物，所得產(chǎn)物即為偶氮苯-4-苯甲酸，收率70％。1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ=13.23（brs，1H），8.17-8.14（d，4H），8.0-7.88（d，4H），7.61（s，1H）。13CNMR（100MHz，CDCl3）：δ=123.49，131.35，134.06，136.08，154.82，167.25，171.01。

主要參考資料

[1]AHighlyActiveNano-PalladiumCatalystforthePreparationofAromaticAzosunderMildConditions