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15679-12-6 / 2-乙基-4-甲基-噻唑的研究進展

2-乙基-4-甲基-噻唑理化性質

2-乙基-4-甲基-噻唑其化學式C6H9NS ,分子量127.2074 ,CAS登記號為15679-12-6。外觀為透明無色或淡黃色至淡棕色液體,無揮發性,非易燃、易爆品,無腐蝕性,無毒。溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑,且在水中的溶解度較大。沸點為161-162 °C(lit.),密度為1.026 g/mL at 25 °C(lit.)。遠離熱源、火源。儲存在密封的容器中。儲存于陰涼,干燥,通風良好的地方,遠離不相容的物質。

2-乙基-4-甲基-噻唑的主要用途

2-乙基-4-甲基-噻唑具有令人不愉快的噻唑化合物的氣味,但是在極稀濃度時則有令人愉快的香味。它是2-乙基-4-甲基噻唑是咖啡揮發性香味組分之一,有咖啡、炒榛子等堅果樣香味,用于堅果類、奶香肉類、面包、乳制品以及調味料香精中。中國 GB2706-1996 批準為暫時允許使用的食品香料。

制備

組合化學(combinatorial chemistry)是近十幾年來剛剛興起的一門新學科。經過短短的十余年特別是近六七年的發展,組合化學已滲透到藥物、有機、材料、分析等化學的諸多領域,隨著自動化水平的提高,組合化學已成為化學領域最活躍的領域之一。

可采用組合化學合成2-乙基-4-甲基-噻唑。制備2-乙基-4-甲基噻唑合成路線見下圖:

2-乙基-4-甲基-噻唑的研究進展

圖1 2-乙基-4-甲基噻唑合成路線圖

合成開始時,制備樹脂氨基,在溶劑4-二甲氨基吡啶及多肽合成試劑DIC中羧酸與樹脂氨基縮合生成樹脂酰胺(2)。酰胺與三倍多的勞氏試劑在四氫呋喃中回流4小時,轉化生成硫酰胺。最后一步去掉樹脂。樹脂硫酰胺(3)與a-溴代酮(4) 在四氫呋喃中回流超過16小時,導致樹脂裂解生成2-乙基-4-甲基噻唑,該方法所得化合物純度高、產率高。

參考文獻

[1]Tetrahedron Letters, vol. 41, # 25 p. 4965 - 4968

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