15796-82-4 / 二(4-叔丁基苯基)甲酮的制備方法

背景及概述^[1]

對稱二芳基酮是一類重要的有機合成中間體，在醫藥、農藥、高分子材料等領域有著廣泛的應用。例如：二苯甲酮是制備抗眩暈藥苯海拉明和地芬尼多的關鍵中間體，4,4’-二氟二苯甲酮是制備腦血管藥物氟苯桂嗪的關鍵中間體等。此外，許多天然產物和藥物活性分子含有對稱二芳基酮的骨架結構。二(4-叔丁基苯基)甲酮是對稱二芳基酮的一種，其可用作醫藥化工合成中間體。

制備^[1]

二(4-叔丁基苯基)甲酮的制備：

將4-叔丁基苯硼酸(0.249g,2mmol)、5wt％Pd/CaCO3(0.0456g,Pd0.01mmol)和CuI(0.0114g,0.03mmol)加入到250mL聚四氟內襯的壓力反應釜中，再加入DMSO(10mL)，將反應釜安裝好，于通風櫥中先緩慢通入1.85atm的空氣，再通入0.15atm的CO，然后將反應釜置于50℃油浴中反應12小時。待停止反應后，將反應釜冷卻至室溫，于通風櫥內緩慢放出釜內剩余氣體。開啟反應釜，加入質量濃度為5％的氨水40mL，過濾分離鈀催化劑，該催化劑經洗滌、干燥后可重復使用。母液用二氯甲烷(30mL)萃取三次，合并有機相，有機相用無水硫酸鈉干燥，真空濃縮除去溶劑得到粗產品，經柱層析純化(體積比20：1石油醚/乙酸乙酯為洗脫劑)，得到二(4-叔丁基苯基)甲酮，產品為白色固體，熔點：47～49℃。

主要參考資料

[1]CN201811541806.6一種催化氧化羰基化制備對稱二芳基酮的方法