1589-49-7 / 3-甲氧基-1-丙醇的用途

基本信息

【英文名稱(chēng)】3-Methoxy-1-propanol

【分子式】C4H10O2

【CA登錄號(hào)】1589-49-7

【物理性質(zhì)】 無(wú)色液體，密度0.916 g/cm3；熔點(diǎn)：44-46°C；沸點(diǎn)：158°C。折射率 n20/D 1.413(lit.)；閃點(diǎn) 52.82°C。

用途

3-甲氧基 -1-丙醇是較為重要的制藥中間體 ,可被用作具有藥理活性的化合物的合成結(jié)構(gòu)單元 ,例如可用于胃治療劑的合成 [1]等。

合成

合成 3-甲氧基-1-丙醇的方法 ,根據(jù)合成原料的不同 ,主要有1, 3-丙二醇法[3]、丙烯醛法 [4]、乙酸-3-氯丙醇酯法 [5]、3-甲氧基 -1-丙胺法 [6]、3-氯 -1-丙醇法 [2 ]。1, 3-丙二醇法為2步反應(yīng)法 ,第1步反應(yīng)制備高收率的1, 3-丙二醇單鉀鹽比較困難;丙烯醛法需要高壓反應(yīng)設(shè)備及較高成本的催化劑;乙酸-3-氯丙醇酯法原料不易得 ,反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng); 3-甲氧基-1-丙胺法經(jīng)亞硝酸化及重氮鹽分解 ,反應(yīng)周期較長(zhǎng) ,而且物系成分復(fù)雜 ,增加了原料回收及產(chǎn)品提純的難度和成本; 3-氯 -1-丙醇法雖為一步反應(yīng) ,原料易得 ,但收率較低僅為 21% 。這些合成方法中 ,產(chǎn)品收率一般在 70% 左右 ,乙酸 -3-氯丙醇酯法為78. 5% 。以3-氯-1-丙醇法為例[7]，即甲醇鈉和 3-氯-1-丙醇在無(wú)水甲醇中進(jìn)行甲氧基取代反應(yīng) ,制取 3-甲氧基-1-丙醇，化學(xué)反應(yīng)如下。

參考文獻(xiàn)

[1] Foster A B, Haines A H, Stacey M. Tetrahedron, 1961, 16:177～184.

[2] Legg etter B E, Diner U E, Brow n R K. Can J Chem, 1964, 42: 2113

[3] Dobert F, et al. EP949235, 2000.

[4] Meller-Mach R B, Mueler G O. [ P]. JP244507,2001.

[5] Awano H, Nishimura H, Kubo M. JP294544, 2001.

[6] Kadono S, Nakatani M, Tamai K. JP10316605, 1998

[7] 李復(fù)生等. "3-甲氧基-1-丙醇的合成." 化學(xué)反應(yīng)工程與工藝 (2003).