1633-14-3 / 二溴苯醌的制備及應用

概述^[1][2]

二溴苯醌是一種有機中間體，可由1,4-二羥基苯經過兩步制備得到。

制備^[1]

步驟1

2,5-二溴苯-1,4-二醇：在攪拌下，向1,4-二羥基苯（101）（0.2mol，22g）在冰醋酸（200mL）中的懸浮液中加入溴（0.4mol， 64g，20.5mL）的冰醋酸（20mL）溶液。反應后溫度略有上升。 10分鐘形成無色沉淀。然后，將溶液攪拌1小時。抽吸所得固體并用少量冰醋酸洗滌。濃縮母液，得到另外的產物（0.16mol，43.9g，82％，熔點185-187℃， 188-189℃）。不經進一步純化，將氫醌用于下一反應。

步驟2

2,5-二溴-[1,4]苯醌：在催化反應中，2,5-二溴苯-1,4-二醇（2.67g，10.0mmol）的CH₃CN（50mL）和水（10mL）用CAN（2mol％）和TBHP / CH₂Cl₂（3.6mmol/mL，2.5當量，7.0mL）處理。使用Perfusor在8小時內將TBHP溶液滴加到溶液中。反應（12小時）后，真空除去溶劑，將殘余物溶于二氯甲烷中。用稀鹽酸（2mol / L，30mL），水（30mL）和飽和NaHCO₃萃取有機相。飽和NaCl水溶液（30mL）洗滌，并經MgSO₄干燥。真空除去溶劑后，得到二溴苯醌，為黃色固體（2.36g，90％，熔點179-180℃）。

應用^[2]

CN201710069649.2公開了一種用于固定多環芳烴降解菌的改性凹凸棒土。凹凸棒土經碳酸氫鈉、肉桂醛、3-氧雜環丁酮、二溴苯醌、水楊酸甲酯、苯甲醚和月桂烯制備的混合液改性后制備成物質B；物質B經異丁硫醇、己硫醚、鄰氯肉桂酸和3-甲基噻吩制備的混合液改性后制備成物質D；物質D經N-乙酰-DL-苯丙氨酸、5-羥基色氨酸和3.3克D-苯基丁氨酸制備的混合液改性后制備成物質F；物質F經羥丙基纖維素、半乳糖醛酸和溴氨酸制備的混合液改性后得到的物質即為用于固定多環芳烴降解菌的改性凹凸棒土。

主要參考資料

[1] Frank M. HauserRichard P. Rhee, 4H-Anthra[1,2-b]pyran antibiotics. Total synthesis of the methyl ether of kidamycinone, J. Am. Chem. Soc.1979,101,6,1628-1629

[2] CN201710069649.2用于固定多環芳烴降解菌的改性凹凸棒土及其制備方法