164461-18-1 / 1-芘硼酸的制備和應用

背景及概述^[1]

1-芘硼酸是一種硼酸衍生物，硼酸衍生物廣泛使用于有機合成中用于碳-碳鍵的形成。在Suzuki偶聯中，芳基鹵化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4進行偶聯。

制備^[3]

在-78℃和N₂下，將過量的1.6M在己烷中的n-BuLi(50mL,80mmol)加入到1-溴代芘 (20.4g,72.6mmol)的500ml干燥的四氫呋喃溶液中。然后將反應混合物維持在0℃1h，隨后 冷卻至-78℃。滴加硼酸三甲酯(10.4g,100mmol)；然后將溶液緩慢加熱至室溫，攪拌24h。加 入2N HCl(150ml)，隨后再攪拌混合物1h。將反應混合物用乙酸乙酯和水萃取,無水硫酸鎂 干燥,真空蒸發溶劑,重結晶殘留物(正己烷)得到12.5g1-芘硼酸黃色固體(70％)。

應用^[1-2]

應用一、

CN201310701060.1報道了一種利用芘基苯甲酸聚醚脂雙親試劑制備石墨烯分散液的方法，以聚乙二醇單甲醚，對氨基苯甲酸和1-芘硼酸為原料，通過酯化反應得到親水性長鏈的對氨基苯甲酸酸聚醚脂，再引入與1-芘硼酸反應的HBr，制備得到3,5-二溴代苯甲酸聚乙二醇單甲醚脂，繼而再與芘硼酸反應合成了雙性(親水親油)的石墨剝離劑；將此化合物和石墨烯溶解于H2O/Et溶液中，進行兩次超聲，靜置處理后，再經離心得到穩定的石墨烯分散液。本發明無需對石墨烯進行氧化還原，因此對石墨烯結構的破壞性極小，能充分發揮石墨烯獨特的導電和導熱性能；制備的分散液具有良好的水相穩定性，為石墨烯在復合材料領域的應用提供了一條有效的途徑。

應用二、

CN201911178353.X公開了一種有機太陽能電池用小分子電子受體材料、其制法及應用。所述有機太陽能電池用小分子電子受體材料包括4,7-雙(2-芘-5-噻吩基)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑，且具有式(I)所示的結構：

所述制法包括：在催化劑存在的條件下，使4,7-雙(2-溴-5-噻吩基)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑和1-芘硼酸發生Suzuki偶聯反應，生成4,7-雙(2-芘-5-噻吩基)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑。本發明提供的有機太陽能電池用小分子電子受體材料合成工藝簡單，純度高，原料來源廣泛且價格低廉，適宜大規模生產應用，且可以實現與富勒烯衍生物相當的光伏轉化效率。

參考文獻

[1] CN201310701060.1利用芘基苯甲酸聚醚脂雙親試劑制備石墨烯分散液的方法

[2] CN201911178353.X有機太陽能電池用小分子電子受體材料、其制法及應用

[3] [中國發明,中國發明授權] CN201310096505.8 茚并苯并菲衍生物及使用其的有機電致發光器件