16635-95-3 / 1,2-二苯基乙二胺的制備方法和應用舉例

背景及概述^[1]

1,2-二苯基乙二胺是拆分制備(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺和 (1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺手性配體的消旋體，手性(±)-1,2-二苯基乙二胺在手性藥物、手性農藥、手性液晶、手性香料等方面具有廣泛的應用前景。

制備^[1]

在裝有冷凝器的500ml四口燒瓶中加入1,2-二苯基乙二酮二肟(48g， 0.20mol)和260ml甲醇，攪拌使其全部溶解，再加入2g活性炭(120目)，0.5g 雷尼鎳，升溫到60℃，緩緩滴加80％的水合肼(28.75g,0.46mol)，保持反應溫 度在58℃-62℃之間，反應過程有氮氣放出，滴加速度控制在氮氣放出速度不易 太快為好，液相色譜跟蹤反應過程，當原料1,2-二苯基乙二酮二肟消失后結束反應，冷卻混合液，過濾雷尼鎳和活性炭，以少量水覆蓋保存以備套用，濾液蒸餾 回收甲醇，剩余物加入200ml石油醚加熱使其全部溶解，冷卻24小時過濾得產品(±)-1,2-二苯基乙二胺41.55g，收率98％，化學純度99.57％.

應用^[2]

CN201610542716.3報道了一種乙二胺類化合物與黃芩素溫和條件下脫水反應制備黃酮類衍生物。以1,2-二苯基乙二胺和黃芩素為原料，在低沸點溶劑下，冷凝回流或者室溫靜置，得到目標產物。本發明，以具有藥用價值的1,2-二苯基乙二胺和黃芩素做為原料，經“溶劑蒸發法”或者“一步法”反應，即可得到目標產物黃酮類衍生物。與目前常用的胺與酚羥基或醇羥基脫水反應相比，本發明的合成方法無需昂貴的重金屬催化劑以及高溫高壓等條件，具有操作簡便、成本低、污染小、產物純度高等優點，因其操作極其簡便，反應條件極其溫和，對設備選型要求極低，所以適于工業化生產。

參考文獻

[1] CN201410261135.3 一種(±)-1,2-二苯基乙二胺的制備方法

[2] CN201610542716.3乙二胺類化合物與黃芩素溫和條件下脫水反應制備黃酮類衍生物