17241-59-7/2-羥甲基蒽醌的應用

背景及概述^[1]

2-羥甲基蒽醌是一種雜環有機物，可用作醫藥合成中間體。

結構

制備^[1]

2-羥甲基蒽醌的制備如下：

1）向乙酸鈉（1.50g，18.3mmol）在冰醋酸（10mL）和乙酸酐（5mL）中的漿液中加入2-溴甲基-9，10-蒽醌（0.50g，1.66mmol）和反應混合物在氮氣下加熱回流過夜。冷卻至室溫后，蒸發溶劑，將殘余物在水（10mL）中漿化，并使用布氏漏斗通過抽濾收集。將該物質用水（2×10mL）洗滌并在室溫下真空干燥過夜，得到2-甲基乙酸酯-9，10-蒽醌（464mg，定量），為淺黃色固體。

2）將氫氧化鈉（82mg，2.05mmol）的水（2.3mL）溶液加入到2-甲基乙酸-9，10-蒽醌（459mg，1.64mmol）的懸浮液中，并將該混合物加熱回流4小時。冷卻至室溫后，將反應混合物用水（18mL）稀釋，并通過抽濾收集所得固體。將該物質用水（2×6mL）洗滌，并在40℃下真空干燥過夜，得到2-羥甲基蒽醌（361mg，92％），為淺黃色固體。

應用^[1]

2-羥甲基蒽醌可用作醫藥合成中間體。如制備（9，10-二氧代-9，10）-二氫蒽-2-基）甲基（2，5-二氧代吡咯烷-1-基）碳酸酯：

在氮氣下向攪拌的2-羥甲基-蒽醌（358mg，1.50mmol）的無水乙腈（7.5mL）溶液中加入N，N'-二琥珀酰亞胺基碳酸酯（500mg，1.95mmol）和吡啶（154）。mg，158μL，1.95mmol）并在室溫下繼續攪拌過夜。將得到的混合物蒸發至干，將殘余物溶于二氯甲烷（30mL）中。將溶液用飽和碳酸氫鈉水溶液（30mL）洗滌，然后分離各層，水層用氯仿（4×30mL）萃取。將合并的有機物用飽和碳酸氫鈉水溶液（3×30mL），水（30mL），飽和鹽水（30mL）洗滌，干燥（MgSO4）并濃縮，得到（9，10-二氧代-9，10）。-二氫蒽-2-基）甲基（2，5-二氧代吡咯烷-1-基）碳酸酯（263mg），為淺黃色固。

主要參考資料

[1] (US20190004055) Design, synthesis and use of synthetic nucleotides comprising charge mass tags