173903-47-4 / 噻唑烷的研究綜述

背景及概述

噻唑烷是一種雜環有機化合物，有一個5元飽和環，1位有一個硫醚基，3位有一個胺基。 它是惡唑烷的硫類似物。噻唑烷衍生物用途較多，具有廣譜的生物活性。如藥物吡格列酮含有噻唑烷環，為2型糖尿病患者常用的降低血糖的藥物。還能降血壓，增加高密度脂蛋白水平。另一種含有噻唑烷環的藥物是抗生素藥物青霉素。噻唑烷可由硫醇與醛或酮的縮合反應合成。 這個反應是可逆的。 因此，許多噻唑烷在水溶液中不容易水解。噻唑烷水解生成巰基和醛或酮，以此合成噻唑烷。

噻唑烷別名四氫噻唑，英文名稱：1,3-thiazolidine，分子式：C3H7NS，分子量：89.15940，CAS號504-78-9，本品為透明無色液體，密度：1.131 g/mL at 25 °C(lit.)，沸點：72-75 °C25 mm Hg(lit.)。

制備

圖1 四氫噻唑合成反應式

1) 半胱胺鹽酸鹽的精制：將95％的半胱胺鹽酸鹽450kg與乙醇450kg按1 : 1 投入反應釜，冷卻結晶，甩濾所得固相為純半胱胺鹽酸鹽405kg，所得液相蒸餾回收乙醇425kg；

2)中和：甲醛和半胱氨酸鹽酸鹽先縮合再環化而生成噻唑烷。將環己烷1255kg、純半胱胺鹽酸鹽405kg、甲醛415kg投入反應釜中，滴加液堿390kg 中和至中性；其中液堿中水占275kg，NaOH占115kg;

3)共沸脫水：反應釜內溫度升至81 °C，回流共沸脫水，保溫反應10小時；

4)過濾：反應結束，降溫至30 °C，過濾除鹽170kg；

5) 蒸餾：濾液蒸餾回收環己烷1140kg、甲醛218kg；環己烷、甲醛溶劑蒸餾回收均在反應釜內進行；蒸餾冷凝均采用水冷加冷凍鹽水冷凍；

6)精飾：蒸餾剩余粗油經精餾塔精餾得成品四氫噻唑340kg。

該方法制備四氫噻唑起始物料易得，重現性好，收率較高，適用于大生產。

參考文獻

[1] CN201510172629.9