175278-02-1 / 3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-氧丙酸乙酯的制備和應用

背景及概述^[1]

3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-氧丙酸乙酯是一種有機中間體，可由3,5-雙三氟甲基溴苯為原料與丙二酸單乙酯鉀通過一步反應制備得到。

制備^[1]

向30 mL微波管形瓶中加入3,5-雙(三氟甲基)溴苯（0.5 mmol）和丙二酸單乙酯鉀（0.75 mmol）的THF（10 mL）混合物，攪拌下加入Pd（OAc）₂（5 mol％），Xantphos（5 mol％），MgCl₂（0.75），Et₃N（0.75 mmol），咪唑（1 mmol），然后加入Co₂（CO）₈（0.15 mmol），立即密封管形瓶并在90°C微波照射30分鐘?；旌衔镉靡宜嵋阴ズ退♂?。分離乙酸乙酯層，用硫酸鈉干燥并濃縮。通過柱色譜法純化得到的粗產物，使用0至5％的乙酸乙酯的己烷溶液得到純凈的化合物。

應用^[2]

3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-氧丙酸乙酯可用于制備具有下述新氨基甲酰氧基芳基烷?；蓟哙航Y構的化合物。該類新穎的氨基甲酰氧基芳基烷?；蓟哙夯衔镌谥委煾鞣N疼痛、焦慮和抑郁方面的治療效應，所述疼痛包括：急性痛、慢性痛、神經性痛、術后神經性痛、糖尿病性神經痛、皰疹后神經痛、炎性疼痛、關節痛、偏頭痛等。

參考文獻

[1]Baburajan P , Elango K P . One pot direct synthesis of β-ketoesters via carbonylation of aryl halides using cobalt carbonyl[J]. Tetrahedron Letters, 2014.

[2] CN200880015894.4 新氨基甲酰氧基芳基烷?；蓟哙夯衔铮摶衔锏乃幬锝M合物及給予該化合物治療疼痛、焦慮和抑郁的方法