基本特性
3-甲氧基噻吩(3-Methoxythiophene)又名間甲氧基噻吩，其分子式為C5H6OS，分子量為114.17，CAS號為17573-92-1。
合成方法
3-甲氧基噻吩通常的合成方法是以噻吩為原料，經溴化、轉位、甲氧化合成。
中昊晨光化工研究院的辛瑪麗等人報道了以3-溴噻吩合成2-甲氧基噻吩的方法，合成路線圖如下，具體制備為：在裝有冷凝管的250mL三口瓶中加人金屬鈉9.0459，滴加150 mL無水甲醇制備甲醇鈉，再加入3-溴噻吩31.9049，氧化銅13.0919，碘化鉀0.6229，氮氣保護15分鐘后升溫到回流反應，TCL監視反應過程，3天后補加碘化鉀0.4889，再回流2天到3-溴噻吩消失，停止反應，降至室溫，過濾；用二氯甲烷洗滌濾餅，合并有機相，用飽和食鹽水洗滌有機相，然后再用蒸餾水洗滌有機相，用無水硫酸鎂干燥，減壓蒸餾掉溶劑，得到初產物12．4249(產率83.6％)。再通過柱層析得到純3-甲氧基噻吩12.12359(產率73.05％)。[1]
上述方法需要用高純氬氣或氮氣保護，成本高，而且原料和產物容易隨保護氣體流失。
玉林師范學院化學與生物系得龐起等人對通常的方法進行了改進，不需要氬氣或氮氣保護，在CuI催化下以1-甲基吡咯烷酮(NMP)為溶劑，無需氬氣或氮氣保護，用甲醇鈉與3-溴噻吩反應制備3-甲氧基噻吩，產率86％。此方法具有低成本、高產率、減少環境污染等優點。稱取金屬鈉4g置于250mL的三口瓶中，中間裝上回流冷凝管，冷凝管上端接上玻璃通氣管，再接上橡皮管迸行水封。側面一口插溫度計，另一口用橡皮塞塞住。磁力攪拌加熱，用注射器吸取30n1L甲醇從橡皮塞端注入三口瓶，使甲醇保持微沸，金屬鈉反應完全后，等反應液降至室溫。再減壓100 oC蒸除甲醇，得到白色固體甲醇鈉。再加入1g CuI和6mL 3-溴噻吩及10mL NMP，升溫至110 oC，攪拌2h后冷卻至室溫。將混合物倒人150rnL飽和NaCl水溶液中，離心分離出不溶的無機鹽，分離有機層(淺黃色)，用乙醚萃取水層．合并有機相。用無水M9904干燥。常壓蒸餾除去溶劑乙醚后，減壓蒸餾該溶液即得3-甲氧基噻吩。[2]
此外，湖南化工研究院的侯仲軻報道了一種不采用噻吩類化合物為原料合成2-甲氧基噻吩的方法。該方法由二氯而酸甲酯和巰基乙酸甲酯經環化、甲氧化、 水解、脫羧合成3-甲氧基噻吩，總收率為35%，合成工藝較簡單，易于操作，產品純度高，成本低，是一條比較理想的合成路線。[3]
應用
3-甲氧基噻吩是重要的有機合成中間體，廣泛應用于農藥、醫藥、香料等領域，如合成NSK-850(高技水田除草劑)。[3]
聚噻吩類材料無論摻雜態還是去摻雜態都具有良好的環境穩定性。近年來，為克服聚噻吩自身存在的不溶不熔、難以成型加工等缺點，對噻吩進行相應的改性（主要是針對噻吩3-或3,4-位進行各種改性），成為光電轉換和微電子領域研究的熱點。其中3-甲氧基噻吩是合成聚3-甲氧基噻吩的單體及其它烷氧基噻吩的中間體，中昊晨光化工研究院的辛瑪麗等人通過電化學方法合成了聚(3-甲氧基噻吩)電致變色膜。在0.05M的3-甲氧基噻吩/0.05M高氯酸四丁基銨的乙酸乙酯溶液恒電流聚合，很快就得到了高均勻度的聚(3-甲氧基噻吩)膜。作為在空氣和水存在條件下比較穩定的聚噻吩類導電高分子，聚噻吩類電致變色膜將在未來獲得應用。作為塑料導體的主要組成材料之一，聚噻吩類在未來的發展中還將得到更多更廣泛的應用。[1]
參考文獻
[1] 辛瑪麗, 黃梅. 電化學法制備可溶性聚3-甲氧基噻吩電致變色膜的研究[J]. 四川化工, 2013, 016(005):1-3.
[2] 龐起, 黃鑫, 朱萬仁,等. 3-甲氧基噻吩合成方法的改進及氣相分析[J]. 化工技術與開發, 2007(10):6-8.
[3] 侯仲軻. 3-甲氧基噻吩合成[J]. 農藥, 1996, 35(2):16-16.
