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4-碘芐醇是一種醇類化合物。醇是許多合成轉化，藥物和材料合成的重要組成部分，有機硼酸酯可在一定條件下轉化為醇。
在惰性氣體N2氛圍下，向經過脫水脫氧處理后的反應瓶中加入4-碘苯甲酸(124.0mg，0.5mmol，用移液槍加入頻哪醇硼烷(290μL,2mmol)，在室溫下反應12小時，將反應移出手套箱，以均三甲氧基苯(84.09mg，0.5mmol）為內標，用CDCl3溶解，攪拌10分鐘，取樣，配核磁。經計算1H產率為99%。產物的核磁數據:1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ7.57(d,2H,ArCH),7.02(d,2H,ArCH),4.78(s,2H,OCH2),1.18(s,36H,CH3)。向取樣剩余物中加入1g硅膠，以3mL甲醇為溶劑，50℃下反應3h，將硼酸酯進一步水解為醇，反應結束后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有機層，用無水硫酸鈉干燥，減壓除去溶劑，通過硅膠（100-200目）柱色譜法純化，用乙酸乙酯/己烷（1：5）混合物作為洗脫劑，得到純的伯醇，分離產率為94%。產物的核磁數據：1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ7.57(d,2H,ArCH),7.02(d,2H,ArCH),4.65(s,2H,CH2),2.15(brs,1H,OH)。
在裝有磁攪拌子的圓底燒瓶中加入氧化亞銅/NH3催化體系0.2mL，4-甲醇基苯硼酸151.8mg，碘化鉀0.830g和2mL的水。在室溫下，開放體系，反應24小時。反應完成以后，加入1.5mL濃度為2mol/L的氫氧化鈉溶液，用二氯甲烷進行萃取3次，每次2mL，合并的有機相經濃縮，得到4-碘芐醇218mg，產率為93％。
產物4-碘苯甲醇：1HNMR(CDCl3，600MHz)δ7.68(d，2H，J＝8.3Hz)，7.11(d，2H，J＝8.3Hz)，4.69(s，2H).13CNMR(CDCl3，125MHz)δ140.5，137.7，129.0，128.9，93.1，64.8.EI-MS[M]+m/z234.0.
在10℃下向化合物(1)(50g，0.21mol，1.0當量)于甲醇(500mL)中的溶液中緩慢加入NaBH4(20.5g，0.5mol，2.5當量)達1小時并攪拌2小時。將反應混合物減壓濃縮，用水(300mL)中止反應，并用EtOAc(300mL×3)萃取。將有機層經Na2SO4干燥，過濾并減壓濃縮。將殘余物真空干燥過夜，得到4-碘芐醇(49g，97％)。
[1][中國發明]CN201811585437.0一種由芳香族羧酸的無催化反應制備醇化合物的方法
[2][中國發明,中國發明授權]CN201010217312.X一種以水為溶劑的鹵代芳烴化合物的合成方法
[3][中國發明,中國發明授權]CN201811594454.0利用苯胺基鋰化合物為催化劑制備醇化合物的方法