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啶酰菌胺是德國巴斯夫公司開發的新型煙酰胺類內吸性殺菌劑，是線粒體呼吸鏈中琥珀酸輔酶Q還原酶抑制劑。其主要防治白粉病、灰霉病、菌核病、褐腐病和根腐病等眾多病害。可用于包括油菜、葡萄、果樹、番茄、蔬菜和大田作物等作物相關病害的防治。其特有的作用機理，與其它藥物無交互抗性，對作物安全與有利的生態效果和毒理數據，是一種重要的新型殺菌劑。
2007年，啶酰菌胺已經取得50個國家用于100種作物防治80種病害的登記。中國于2004年對巴斯夫的啶酰菌胺進行行政保護，保護期7．5年，2012年行政保護即將到期，且不能再續，因此，研究開發啶酰菌胺的國產化工業生產路線勢在必行。其不但能提升國內農藥企業的工藝研發能力，也將給農藥行業帶來豐厚的利潤。
啶酰菌胺：化學名稱：2-氯-N-(4′-氯代聯苯-2-基)-煙酰胺，分子式：C18H12Cl2N2O相對分子量：343.21。啶酰菌胺是新型煙酰胺類殺菌劑，殺菌譜較廣，幾乎對所有類型的真菌病害都有活性，對防治白粉病、灰霉病、菌核病和各種腐爛病等非常有效，并且對其他藥劑的抗性菌亦有效，主要用于包括油菜、葡萄、果樹、蔬菜和大田作物等病害的防治。啶酰菌胺屬于線粒體呼吸鏈中琥珀酸輔酶Q，還原酶抑制劑,對孢子的萌發有很強的抑制能力,且與其它殺菌劑無交互抗性。
啶酰菌胺目前有兩種晶型：I晶型(熔點：144-145℃)和II晶型(熔點：147-148℃)，II晶型易加工晶型，由于啶酰菌胺I晶型難于加工以及加工后不穩定，如水懸類產品難以砂磨細，產品存放過程易變稠，固體類產品懸浮率低的問題，在產品兌水使用時，特別是和其它油類助劑和產品混用時，易堵噴霧裝置而不能使用。
巴斯夫股份有限公司申請的200480004180.5“脫水啶酰菌胺的新晶型”，該專利中詳細說明了兩種晶型的優劣，以及各種將啶酰菌胺I晶型轉化為啶酰菌胺II晶型的方法；通過I晶型的啶酰菌胺轉化為II晶型的啶酰菌胺，從而解決了生產和應用問題，該對比文獻中晶型轉化時基本溶劑和水的混合液中結晶，此時溶劑的回收、污水的處理都會增加不少成本，如能制制劑加工過程中解決I晶型的問題將會產生明顯的社會效益和經濟效益。
啶酰菌胺I晶型的啶酰菌胺在水中最初分散下的晶形狀態，I晶型的啶酰菌胺在水中一段時間后，特別是有其它乳油類溶劑時的顯微鏡下觀察見圖1。正是由于這個變化，才導至其不穩定不能直接進行進行劑加工，由此可以知道，I晶型的啶酰菌胺在水中或乳油類溶劑中時為粘稠狀，極易堵塞噴霧器管道。不論是水懸劑還是微膠囊制劑必須解決品在砂磨過程不出問題，微膠囊還需要解決成囊過程中產品穩定性的問題；水懸浮劑還需要解決產品存放以及使用過程中的變稠以及堵塞噴霧設施的問題。
圖1
目前啶酰菌胺已經在我國黃瓜、蘋果、甜瓜和草莓4種作物上進行了登記，最大允許殘留分別為5mg／kg、2mg／kg、3mg／kg、3mg／kg。顧炳朝等人報道了啶酰菌胺對油菜菌核病有良好的防治效果；對草莓灰霉病菌有較強的抑制作用．對草莓有較好的保護作用；．除了對啶酰菌胺的田間藥效研究，目前關于啶酰菌胺的其它研究主要集中在植物及土壤中的消解。
2011年，張玉婷等人報道了啶酰菌胺在葡萄及土壤中的殘留動態哺2|，認為啶酰菌胺在葡萄上的半衰期為：9．9～12．0d，在葡萄園土壤中的消解半衰期為32．7～41．5d。2012年鄭尊濤等人發現啶酰菌胺在番茄及土壤的消解迅速，其半衰期分別為7.7d和5.7d。在德國的一份報告中指出，高濃度的啶酰菌胺對小鼠和狗幾乎沒有毒性，沒有觀察到致癌毒性、生殖毒性、基因毒性和遺傳毒性。
輕微增加大鼠的甲狀腺濾泡腺瘤的發病率。已有研究成果發現大部分酰胺類的化合物對哺乳動物都是安全的：雖然環磷酰胺可造成大鼠骨骼發育遲緩，但對大鼠胚胎發育畸形的影響較；氯蟲酰胺作用于昆蟲的魚尼丁受體，而對哺乳動物的魚尼丁受體影響極小。盡管已有研究成果表明同為酰胺類農藥的丁草胺對兩棲動物具有遺傳毒性作用．乙草胺對蝌蚪造成了活動異常的毒性。但現有研究結果中沒有對哺乳動物以外生物影響的數據，尤其是啶酰菌胺對環境中其他生物的影響不明，關于啶酰菌胺在非生物環境下的降解行為未見相關的研究報道。
1.以2-(4-氯苯基)苯胺為原料:
預先合成的2-(4-氯苯基)苯胺與2-氯煙酰氯或2-氯煙酸反應得到目標產物啶酰菌胺。有人研究2-(4-氯苯基)苯胺和2-氯煙酰氯縮合得到目標產物，用二氯甲烷作溶劑，加入三乙胺，溫度控制在25℃左右，收率在89％左右。也有2-(4-氯苯基)苯胺和2-氯煙酸在三氯化磷的作用下，用乙腈作溶劑，合成目標產物，收率在87％。2-氯煙酰氯和2-(4-氯苯基)苯胺反應速度快，反應效率相對較高，但存在三乙胺的成本比三氯化磷高的不足。反應方程式如下：
2.以鄰碘苯胺為原料
以鄰碘苯胺為原料與2-氯煙酰氯首先反應，再與對氯苯硼酸發生suziki反應得到目標產物。該路線要以反應活性較高的鄰碘苯胺為起始原料，原材料成本高，工業化意義不大，適合于研究不同位阻下suziki等反應的反應程度。反應方程式如下：
3.以碘代芳烴(鄰碘苯胺)為原料的合成路線
2007年，遲會偉等發現在Pd(PPh3)4的催化下，以甲苯/水為反應溶劑，以Na2CO3為堿，在苯甲醛的存在下，鄰碘苯胺可與對氯苯硼酸先發生Suzuki偶聯反應，高產率地生成4'-氯-2-氨基聯苯。此中間體與2-氯煙酰氯發生縮合反應即可制備啶酰菌胺，總收率為71.2%。
[1]張一賓. (2007). 芳酰胺類殺菌劑的沿變——從萎銹靈、滅銹胺、氟酰胺到吡噻菌胺、啶酰菌胺. 世界農藥, 29(1), 1-7.
[2] 顏范勇, 劉冬青, 司馬利鋒, 石恒, & 胡欣. (2008). 新型煙酰胺類殺菌劑—啶酰菌胺. 農藥, 47(2), 132-135.
[3] 亦冰. (2006). 新穎殺菌劑——啶酰菌胺. 世界農藥, 28(5), 51-53.