1892-29-1 / 2-羥乙基二硫化物的制備方法和應用舉例

背景及概述^[1]

2-羥乙基二硫化物是一種有機中間體，可由3-巰基-1-丙醇和碘化鈉、雙氧水反應得到。2-羥乙基二硫化物可用于制備聚氨酯薄膜。

制備[1]

將原料3-巰基-1-丙醇（0.92g，1mmol）和碘化鈉（1.5mg，0.01mmol）放入三口燒瓶中，加入3mL乙酸乙酯作為溶劑，在磁力攪拌的情況下緩慢滴加30%雙氧水（0.11mL，1mmol）。滴加完畢后，在30℃下，繼續攪拌半個小時。攪拌完畢后，加入15mL飽和硫代硫酸鈉水溶液，用15mL乙酸乙酯萃取。然后萃取液用15mL飽和食鹽水洗滌，然后用無水硫鈉干燥，最后，旋蒸除去溶劑得到產物2-羥乙基二硫化物，產率為98%。

應用^[2-3]

應用一、

CN202011254079.2提供一種自修復水性聚氨酯薄膜的制備方法，包括以下步驟：1)將聚四氫呋喃二醇溶于丙酮中，加入異佛爾酮二異氰酸酯和催化劑，反應后生成聚氨酯預聚體；2)在聚氨酯預聚體中依次加入N-甲基吡咯烷酮和2,2-二羥甲基丙酸、2-羥乙基二硫化物、三乙胺，攪拌反應后得到自修復水性聚氨酯乳液；3)在聚四氟乙烯板上澆筑自修復水性聚氨酯乳液并干燥，得到自修復水性聚氨酯薄膜。本發明引入了可逆二硫鍵，基于二硫鍵的不穩定性，其共價鍵易斷裂與其他的硫原子發生重組，可利用二硫鍵與巰基之間的氧化還原反應來實現自修復，因此制備的水性聚氨酯薄膜具有良好的自修復性能。

應用二、

CN201611159022.8公開了一種熱可逆自修復聚氨酯-酰亞胺膜及其制備方法，包括以下步驟：(1)將二異氰酸酯溶入有機溶劑中，并在氮氣環境下滴加聚酯多元醇，并加入催化劑，在60～80℃溫度下攪拌反應2～4小時，得到聚氨酯預聚體；(2)將二酐溶于有機溶劑中，并與步驟(1)中所得聚氨酯預聚體混合，在60～80℃溫度下攪拌反應3～5小時，得到聚氨酯-酰亞胺預聚體；(3)步驟(2)中所得預聚體冷卻至室溫，將2-羥乙基二硫化物逐滴加入步驟(2)中所得預聚體中，反應2～24小時，反應結束后倒入聚四氟乙烯板中成膜，即得到熱可逆自修復聚氨酯-酰亞胺膜。本發明利用雙硫鍵易位交換反應實現聚氨酯-酰亞胺膜的熱可逆自修復，同時解決現有聚氨酯耐熱性及機械性能差的缺陷，且制備工藝簡單，實用性強，應用廣泛等特點。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201810042763.0 一種可降低體積收縮的可聚合的二硫化合物的制備及用途

[2] CN202011254079.2一種自修復水性聚氨酯薄膜及其制備方法

[3] CN201611159022.8一種熱可逆自修復聚氨酯-酰亞胺膜及其制備方法