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5-羥基吲哚是一種重要的中間體，是5-羥色胺、褪黑激素合成的重要中間體，由5-羥基吲哚合成5-羥色胺和褪黑激素的路線簡短，產率較高，此外5-羥基吲哚也是醫藥等領域的重要化學中間產物。
(1)將鎢酸鈉、磷酸氫鈉加入水中，攪拌5分鐘后加熱至85℃，調節ph值至5后繼續攪拌30分鐘得到混合液，將十六烷基二甲基甜菜堿加入無水乙醇中，鎢酸鈉、磷酸氫鈉、十六烷基二甲基甜菜堿的摩爾比為10:1:25，40℃下攪拌至混合均勻后得到甜菜堿溶液，將甜菜堿溶液以1滴/s的滴加速度滴加入混合液中，滴加完畢后攪拌40分鐘產生沉淀物，將沉淀物過濾后用無水乙醇和去離子水反復洗滌，置于烘箱中干燥至恒重，取出后研磨得到磷鎢酸鹽；
(2)將高嶺土加入水中，高嶺土與水的質量比為1:20，室溫下攪拌5小時，取出后抽濾，置于烘箱中100℃下干燥至恒重，轉入焙燒爐中800℃下焙燒3小時，取出后加入無水乙醇中，調節ph值為6，室溫下攪拌5小時得到高嶺土溶膠；
(3)將步驟(2)所得高嶺土溶膠置于烘箱中100℃下干燥10小時，取出后研磨，過80目篩后與步驟(1)所得磷鎢酸鹽一起加入無水乙醇中，高嶺土溶膠、磷鎢酸鹽、無水乙醇的質量比為3:2:3，浸漬24小時后取出，置于烘箱中80℃下干燥2小時，轉入焙燒爐中350℃下焙燒3小時得到高嶺土負載磷鎢酸鹽；
(4)通氮氣保護下將四氫呋喃、吲哚加入反應瓶中，開啟攪拌，冰浴降溫至0℃后加入氫化鈉，滴加入濃度為12mol/L的苯磺酰氯的四氫呋喃溶液，四氫呋喃、吲哚、苯磺酰氯的質量比為55:3:5，保持溫度為0℃，滴加完畢后升至室溫，反應2小時，減壓濃縮去除四氫呋喃，加入水、乙酸乙酯后攪拌分成有機層和水層，將有機層用飽和碳酸鈉和飽和氯化鈉溶液洗滌后用無水硫酸鈉干燥，濃縮后得到苯磺酰氯-吲哚；
(5)將步驟(4)所得苯磺酰氯-吲哚、水加入反應瓶中，冰浴降溫至0℃后滴加入溴素，滴加完畢后反應2小時，取出后升至室溫攪拌2小時，加入濃度為0.05g/mL的亞硫酸氫鈉水溶液去除未反應的溴素后過濾，苯磺酰氯-吲哚、水、溴素、亞硫酸氫鈉水溶液的質量比為2:10:1:8，用環己烷重結晶得到5-溴-苯磺酰氯-吲哚；
(6)將質量比為1:25:3的步驟(5)所得5-溴-苯磺酰氯-吲哚、甲醇、濃度為0.25g/mL的碳酸鉀水溶液加入反應瓶中，加熱至回流溫度后反應3小時，冷卻至室溫后減壓濃縮去除甲醇，加入二氯甲烷后攪拌分成有機層和水層，將有機層用飽和氯化鈉溶液洗滌后用無水硫酸鈉干燥，濃縮后加入正庚炔攪拌1小時，降溫至10℃后有固體析出，過濾后烘干得到5-溴吲哚；
(7)將質量比為2:6:1的步驟(6)所得5-溴吲哚、質量濃度為10％的氫氧化鈉溶液以及步驟(3)得到的高嶺土負載磷鎢酸鹽加入反應中，攪拌10分鐘后加熱至100℃，回流反應10小時后冷卻至室溫，加入水后振蕩，抽濾后用去離子水洗滌濾餅，用甲醇重結晶后得到5-羥基吲哚。
CN201210303424.6報道了一種新的利用色氨酸酶催化5-羥基吲哚和L-半胱氨酸合成L-5-羥基色氨酸的方法。本發明創新性地利用色氨酸酶作為酶源，以5-羥基吲哚和L-半胱氨酸為底物，經酶促反應生成L-5-羥基色氨酸。所述的色氨酸酶來自大腸桿菌基因工程重組菌BL21(DE3)-pET21a(+)-tnaA的發酵菌體細胞或裂解液，或枯草芽孢桿菌基因工程菌WB600-pWB980-tnaA的發酵液。本發明提供了一種新的L-5-羥基色氨酸的綠色生產工藝路線。
[1][中國發明]CN201610629673.25-羥基吲哚的制備方法
[2]CN201210303424.6酶法合成5-羥基色氨酸的方法