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1985-12-2/4-溴苯基異硫氰酸酯的應用

背景及概述

4-溴苯基異硫氰酸酯為羧酸酯類有機物,可用作醫(yī)藥中間體。

制備[1]

制備方法參考如下,將對氯苯胺替換成對溴苯胺,即可制備得到4-溴苯基異硫氰酸酯。稱取硫代羰基二咪唑(300mg,1.69mmol)于反應瓶中,加入10mL干燥的THF,對氯苯胺(235mg,1.85mmol)溶于2mL干燥DCM后緩慢滴加至反應瓶中,室溫反應2h,柱層析(石油醚:乙酸乙酯=10:1)純化得到中間體對氯異硫氰酸苯酯(145mg,0.86mmol),

應用 [1]

近年來,侵襲性真菌感染呈持續(xù)增多趨勢,尤其在HIV、腫瘤、器官移植、血液病、重癥監(jiān)護患者中侵襲性真菌感染的發(fā)病率和死亡率不斷升高。白念珠菌(Candida albicans),新生隱球菌(Cryptococcus neoformans)和煙曲霉菌(Aspergillus fumigates)是目前發(fā)病率和死亡率最高的三大致病真菌。

目前,臨床上只有四類藥物用于治療深部真菌感染:多烯類(兩性霉素B)、核酸類 (5-氟胞嘧啶)和唑類(氟康唑、伊曲康唑等)。盡管上述藥物使得真菌感染從預防到治療都 取得了很大進展,但深部真菌感染的治療,尤其是難治性真菌病(如隱球菌腦膜炎)仍然存在很大的困難。

兩性霉素B至今仍為中樞神經系統(tǒng)隱球菌病的首選藥物之一,但毒副作用嚴重;5-氟胞嘧啶單獨使用極易產生耐藥,多與兩性霉素B聯(lián)合應用,且對肝、腎、造血系統(tǒng)均有損害;氟康唑雖副作用較輕,但單獨使用治療隱球菌腦膜炎療效并不理想,且耐藥性日趨嚴重,進一步降低了療效;伊曲康唑藥代動力學性質不佳,多與兩性霉素B合用或作為維持 治療用藥;而棘白菌素類抗真菌藥物則對隱球菌無效。因此,研發(fā)全新結構類型、作用機制和抗耐藥的抗深部真菌感染藥物十分重要。CN201810466614.7提供一類新的抗真菌小分子抑制劑。該抗真菌小分子抑制劑為一種吡唑酮酰胺類抗真菌化合物或其在藥學上可接受的鹽,該化合物的結構如通式I所示:

4-溴苯基異硫氰酸酯的應用

其中,X為O或S,優(yōu)選S;R1為氫,或者位于苯環(huán)的任意位置的單取代基或多取代基,各取代基獨立地為鹵素、低級烷基、低級鹵代烷基、低級羥基烷基、低級烷氧基、低級烷基氨基、低級鹵代烷氧基、低級鹵代烷基氨基、低級環(huán)烷基氨基、低級鏈炔基氨基、酰胺基、低級環(huán)烷基酰胺基、低級酰胺基烷基、芐基、取代芐基、硝基、乙炔基、嗎啉基、取代哌嗪基或腈基;R2為氫,取代或未取代的芳香環(huán)、脂肪環(huán),或低級酰基;R3和R4一個為氨基,另一個為羰基氧。4-溴苯基異硫氰酸酯可用于制備化合物6C,路線如下所示:

4-溴苯基異硫氰酸酯的應用

主要參考資料

[1] CN201810466614.7 吡唑酮酰胺類抗真菌藥物及其制備方法和應用

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