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3-溴-1-氯-4-氟苯是一種有機中間體，可由對氟硝基苯為原料通過三步反應制備得到。有文獻報道其可用于制備主要用于醫藥、農藥等行業的5-氯-2-甲氧基苯腈。
（1）溴代反應：向反應容器中加入7.095 g 對氟硝基苯、12 g 醋酸，水浴控溫到15 ℃。攪拌下緩慢加入8.9 g N?溴代丁二酰亞胺。加入過程中，溫度不要超過15 ℃。加完后保溫反應10 h，反應結束。反應完后，將反應物倒入500 mL 冰水中，析出固體，抽濾，干燥，得到淡黃色粉末狀固體3?溴?4?氟硝基苯10.23 g，收率93%。
（2）硝基還原反應：向反應容器中加入11.0 g 3?溴?4?氟硝基苯，加水到反應容器的1/2處，加入2.5 g 氯化銨，升溫到70 ℃，分批加入7.0 g 鐵粉，加入過程中，溫度不要超過70 ℃，加完后保溫反應10 h，反應結束。反應結束后，向反應容器中加入40 mL 乙酸乙酯進行萃取，抽濾，分液，減壓蒸餾得到紅褐色液體3?溴?4?氟苯胺7.6 g，收率80%。
（3）重氮化?桑德邁爾反應：向反應容器中加入9.5 g 3?溴?4?氟苯胺，10.5 mL 鹽酸，控溫到?5 ℃，攪拌下緩慢滴入由3.795 g 亞硝酸鈉和13 mL 水配制的亞硝酸鈉水溶液，滴加過程中，控制溫度在?5 ℃，滴完后，保溫攪拌2 h，加熱升溫至35 ℃，加入1.24 g 氯化亞銅，保溫攪拌反應1 h，反應結束。反應結束后，將產品倒入200 mL 水中，加入40 mL 1,2?二氯乙烷萃取，經水多次洗滌后，分液，減壓蒸餾，得到黃色液體3-溴-1-氯-4-氟苯8.2 g，收率78.3%。
5-氯-2-甲氧基苯腈制備5-氯-2-甲氧基苯腈的方法如下：
（4）Williamson取代反應：向反應容器中加入10.47 g 3-溴-1-氯-4-氟苯，40 mL DMF，控溫到55 ℃，攪拌下緩慢加入3.24 g 甲醇鈉固體，加入過程中，溫度不要超過60 ℃，加完后，保溫攪拌反應2 h，反應結束。反應結束后，將產品倒入200 mL 水中，加入40 mL 1,2?二氯乙烷萃取，然后抽濾，分液，減壓蒸餾，得到亮黃色液體2?溴?4?氯苯甲醚9.08 g，收率82%。
（5）氰化反應：向反應容器中加入11.074 g 2?溴?4?氯苯甲醚，45 mL DMF，控溫到130 ℃，攪拌下緩慢加入5.4 g 氰化亞銅固體，加入過程中，溫度不要超過135 ℃，加完后，保溫攪拌反應6 h，反應結束。反應結束后，將反應產物倒入200 mL 水中，析出固體，抽濾，加入40 mL 1,2?二氯乙烷萃取，然后抽濾，分液，旋蒸，干燥，得到白色粉末狀固體5?氯?2?甲氧基苯腈6.73 g，收率80.3%。
[1] [中國發明] CN201210238909.1 5-氯-2-甲氧基苯腈的制備方法