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又叫全羥基半乳烯糖。可由D-半乳糖通過四步制備得到。可用于制備糖基供體3,4-O-異亞丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。
具體包括以下步驟：
(1)按化學計量比稱量D-半乳糖(20.0g,55.5mmol)加入圓底燒瓶(500ml)中，隨后向其中加入無水乙酸鈉(4.0g 48.8mmol)，乙酸酐(40.0ml)條件下回流反應2h，通過薄層層析法判斷反應完全(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)，待體系冷卻后倒入冰水中攪拌(300r/min,下同)除去乙酸酐然后再減壓抽濾得到固體產物，水洗三次后再用無水乙醇洗一次，最后將減壓抽濾得到的固體產物置于50℃的條件下烘干12h制備得到產物化合物a(全乙酰半乳糖)(36.1g,79.7mmol)，產率為83.2％。
(2)化合物a(10.0g,25.6mmol)加入250ml圓底燒瓶中，加入干燥的二氯甲烷(50.0ml)在冰浴條件下攪拌使其溶解然后在遮光條件下滴加33％溴化氫醋酸溶液(HBr-CH3COOH)滴加完后反應2h通過薄層層析法判斷反應完全(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)，用二氯甲烷將體系稀釋，再逐量加入飽和的NaHCO3溶液中和體系至中性，待分層后保留有機層，水層再用二氯甲烷萃取兩次，合并有機層，有機層再用飽和食鹽水洗一次，無水硫酸鈉干燥有機層，減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產物化合物b(全乙酰半乳溴代糖)(9.2g,22.3mmol)，產率為87.1％。
(3)冰鹽浴條件下，將化合物b(9.2g,22.3mmol)加入鋅粉(10.4g,160.6mmol)和50％醋酸溶液(56.5ml)的體系中反應4h，通過薄層層析法判斷反應完全(石油醚：乙酸乙酯＝3:1)，反應完后，向體系中加入二氯甲烷稀釋，然后減壓抽濾除去鋅粉，向濾液中逐量加入飽和碳酸氫鈉溶液，調節pH至中性，分液保留有機層，水層再用二氯甲烷萃取兩次，合并有機層，有機層用飽和食鹽水溶液洗一次，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產物化合物c(全乙酰半乳烯糖)(5.5g,20.2mmol)，產率為91.6％。
(4)將上一步所得的粗產品化合物c(5.5g,20.2mmol)加入圓底燒瓶(250ml)中，隨后向其中加入甲醇(84.0ml)，攪拌使其溶解，隨后加入甲醇鈉(0.55g,10.2mmol)，常溫反應1-2h，常溫條件下反應脫除乙酸基(Ac)通過薄層層析法判斷反應完全(二氯甲烷：甲醇＝10:1)，反應完全后，加入醋酸調節pH至中性或弱堿性，減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產物粗品，硅膠柱層析法分離(二氯甲烷：甲醇＝5:1)得到重要的中間體化合物d(D-半乳糖烯)(2.7g,18.5mmol)，產率為77.1％。
可用于制備糖基供體3,4-O-異亞丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。
步驟一、用干燥的N，N-二甲基甲酰胺(18ml)作為溶劑將上一步所得粗產品化合物dD-半乳糖烯(2.7g,18.5mmol)溶解于圓底燒瓶(100ml)中，冰浴條件下向其中加入50℃減壓抽濾0.5h后活化處理的咪唑(1.8g,27.0mmol)為催化劑和叔丁基二苯基氯硅烷(4.3ml,16.5mmol)反應一段時間后逐漸升至室溫反應1h,通過薄層層析法判斷反應完全(石油醚：乙酸乙酯＝6:1)， 反應完后向體系加入甲醇(1.5ml)終止反應，減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑,加入二氯甲烷稀釋體系，水洗三次合并有機層，再用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產物粗品，硅膠柱層析法分離(石油醚：乙酸乙酯＝8:1)以此得到化合物e(5.2g,13mmol)，產率為91.2％。
步驟二、用丙酮(92.5ml)將中間體化合物e(5.2g,13mmol)溶解于圓底燒瓶(250ml),冰浴條件下攪拌一段時間后加入2.2-二甲氧基丙烷和對甲苯磺酸吡啶鎓，20℃條件下反應2h，通過薄層層析法判斷反應完全(二氯甲烷：甲醇＝10:1)，反應完后減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余丙酮，然后用二氯甲烷溶解產物粗品，用飽和碳酸氫鈉溶液和水各洗一次，最后用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產物粗品，硅膠柱層析法分離(石油醚：乙酸乙酯＝1:1)以此得到糖基供體3,4-O-異亞丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯(4.8g,11.7mmol)，產率為86.8％。
[1][中國發明] CN201910285709.3 一種β-2-脫氧糖苷鍵的立體選擇性合成的方法