2142-70-3 / 2′-碘苯乙酮的制備

背景及概述^[1][2]

2'-碘苯乙酮是一種有機中間體，又叫鄰碘苯乙酮，可由2-乙酰基苯胺重氮化反應制備得到。

制備^[1]

向對-TsOH（22.80g，120mmol）的CH3CN（160mL）溶液中加入芳族胺（40mmol）。將所得的胺鹽懸浮液冷卻至0-5℃。依次添加NaNO2（5.52g，80mmol）在H2O（12mL）中的溶液和KI（16.6g，100mmol）在H2O（12mL）中的溶液。將反應混合物攪拌10分鐘，然后使其升至環境溫度，并攪拌直至消耗完全部胺。然后向反應混合物中加入H2O（700mL），NaHCO3（1M；直到pH＝9-10）和Na2S2O3（2M，80mL）。用EtOAc萃取反應混合物，并通過柱色譜法純化（己烷∶EtOAc，9∶1v/v），得2'-碘苯乙酮：黃色油，產率94％。1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ7.93（dd，J=8.0Hz，1.2Hz，1H），7.45（dd，J=7.6Hz，2.0Hz，1H），7.40（td，J=7.6Hz，1.2Hz，1H），7.12（td，J=7.6Hz，2.0Hz，1H），2.6（s，3H）;13CNMR（100MHz，CDCl3）：δ201.9、144.2、141.0、131.9、128.5、128.2、91.1、29.6。

性質研究^[2]

徐曉明徐曉明以碘代苯乙酮為底物,比較不同取代基位置對其電化學還原的影響。在常溫常壓下,運用循環伏安法研究了2'-碘苯乙酮、間碘苯乙酮和對碘苯乙酮三種碘代苯乙酮的電化學行為,比較其還原電位,發現2'-碘苯乙酮最易被還原,其次是對碘苯乙酮,最后是間碘苯乙酮。

主要參考資料

[1]From Organic Letters, 17(24), 6006-6009; 2015

[2]徐曉明. 二氧化碳參與的鹵代苯乙酮的電化學羧化研究[D].華東師范大學,2013.