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219928-13-9 / 1-(3-溴苯基)吡咯的制備和應(yīng)用

背景及概述[1]

1-(3-溴苯基)吡咯是一種重要的醫(yī)藥中間體,如其可用于制備3-(吡咯烷-1-基)苯亞磺酸鋰,可由1,3-二溴苯與吡咯烷反應(yīng)制備。

制備[1]

1-(3-溴苯基)吡咯的制備和應(yīng)用

1-(3-溴苯基)吡咯的合成:向一個(gè)用氮?dú)獾亩栊詺夥諆艋途S持的500mL的3-頸圓底燒瓶中加入1,3-二溴苯(20g,84.78mmol,1.00equiv)在甲苯(300mL)中的溶液。向其中加入吡咯烷(6.03g,84.80mmol,1.00equiv)。隨后加入Pd(OAc)2(190mg,0.85mmol,0.01equiv)。然后向其中加入BINAP(760mg,2.53mmol,0.03equiv)。向該混合物中加入Cs2CO3(69.1g,211.96mmol,2.50equiv)。使所得反應(yīng)溶液在攪拌的情況下反應(yīng)一夜,同時(shí)在油浴中將其溫度維持在120℃。用TLC(EtOAc/PE=1∶5)對(duì)反應(yīng)進(jìn)程進(jìn)行監(jiān)測(cè)。過(guò)濾。通過(guò)在真空下用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器蒸發(fā)來(lái)對(duì)濾液進(jìn)行濃縮。通過(guò)用PE溶劑系統(tǒng)對(duì)柱洗脫來(lái)對(duì)該殘余物進(jìn)行純化。得到8.51g(45%)淺黃色固體形式的1-(3-溴苯基)吡咯。LC-MS(ES,m/z):[M+H]+C10H13BrN的計(jì)算值:226,實(shí)測(cè)值:226。

應(yīng)用[1]

1-(3-溴苯基)吡咯可用于制備3-(吡咯烷-1-基)苯亞磺酸鋰:向一個(gè)用氮?dú)獾亩栊詺夥諆艋途S持的250mL的3-頸圓底燒瓶中加入1-(3-溴苯基)吡咯(8.51g,37.64mmol,1.00equiv)在THF(200mL)中的溶液。在攪拌下,向上面的物質(zhì)中滴加BuLi(18.07mL,45.18mmol,1.20equiv,2.5M),同時(shí)將其冷卻至-78℃。使所得溶液在攪拌下反應(yīng)1小時(shí),同時(shí)在液氮中將其溫度維持在-78℃。向該混合物中加入SO2(4.82g,75.31mmol,2.00equiv)。使所得溶液在攪拌下再反應(yīng)1小時(shí),同時(shí)將其溫度維持在室溫。用TLC(EtOAc/PE=1∶1)對(duì)反應(yīng)進(jìn)程進(jìn)行監(jiān)測(cè)。將所得溶液用800mL正己烷稀釋。通過(guò)加入使產(chǎn)物沉淀,收集濾餅。得到8.2g(100%)橙色固體形式的3-(吡咯烷-1-基)苯亞磺酸鋰。

主要參考資料

[1] CN200880017225.0 具有5-HT6受體親和力的4’取代的化合物

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