229-87-8/菲啶的主要應用

背景及概述^[1]

菲啶是一類重要的雜環化合物。由于這類化合物具有潛在的生物活性和光電特性，其結構單元廣泛存在于一些天然產物、藥物和功能材料分子中。例如，白屈菜赤堿(Chelerythrine)和兩面針堿(Nitidine)及花椒寧堿(Fagaronine)都屬于菲啶生物堿，前者具有抗細胞毒素、抗菌等活性，后二者具有抗癌活性。因此，探索菲啶化合物的高效選擇性合成方法在醫藥化學和材料科學領域中具有重要意義。在已報道的菲啶化合物的各種合成方法中，鄰取代的二芳基化合物的分子內的環化為主要合成方法。目前，合成菲啶衍生物的分子內環化方法主要有：自由基環合法、苯炔法、多組分一鍋串聯法、光化學法、微波促進法和過渡金屬催化法等。然而，在這些方法中，仍存在一定的局限性：如反應原料不易獲得，反應條件苛刻，步驟較多，產率不高，不具有普遍應用性等。因此，探索高效、簡便、條件溫和的合成菲啶及其衍生物的新方法仍具有重要的。

應用^[2]

由菲啶為原料合成二氫菲啶。9，10?二氫菲啶及其衍生物不僅是一類重要的有機合成中間體，而且是眾多具有生理活性的菲啶類生物堿的結構單元，因此引起人們廣泛的關注。例如化合物Lycorine(石蒜堿)有強力的催吐作用，可作為吐根代用品，效力比吐根堿強，而不如阿樸嗎啡，毒性較小；有祛痰作用。石蒜堿制成的內胺鹽在動物身上表現出抗腫瘤作用。化合物Chelidonine(白屈菜堿)可用于胃腸絞痛、胃及十二指腸潰瘍、腎絞痛、痛經以及膽道蛔蟲癥止痛。還可用于類風濕性關節炎、外傷及癌性疼痛。反應步驟為：a)將菲啶1溶于有機溶劑中(菲啶的溶度為0.01?1.0mol/L)，向該體系按摩爾比1∶0.001?1∶0.1加入金屬催化劑。室溫下攪拌10min后，將反應體系轉移至高壓反應釜中并充入氫氣(1?100atm)。0?100℃攪拌反應6?48h后，小心釋放掉剩余的氫氣，柱層析或重結晶得到二氫菲啶2。

主要參考資料

[1] 菲啶類化合物的合成新方法

[2] CN201110236779.3一種合成二氫菲啶的方法