23163-84-0 / 乙氧基苯基異硫氰酸酯的應(yīng)用及制備

背景及應(yīng)用^[1]

異硫氰酸酯類化合物包括2-乙氧基苯基異硫氰酸酯在天然產(chǎn)品和藥物活性化合物中是一種很重要的功能物質(zhì)，是一類具有R-N＝C＝S結(jié)構(gòu)通式的化合物，是一類重要的有機(jī)合成中問(wèn)體，在選礦、醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等方面有著廣泛應(yīng)用。

在醫(yī)藥上用于抗菌消炎及癌癥疾病的預(yù)防治療；在農(nóng)業(yè)上可作為抗菌劑、殺蟲(chóng)劑、除草劑等。此外，異硫氰酸酯也可參與多種有機(jī)反應(yīng)，用于合成多種類型的含硫、氮、氧的化合物，特別是雜環(huán)化合物，并廣泛用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等有機(jī)合成品的制備。也可以用于測(cè)定肽和蛋白質(zhì)中氨基酸順序以及作為熒光素標(biāo)記物。含異硫氰酸酯類化合物的十字花科蔬菜，在癌癥化學(xué)預(yù)防中的應(yīng)用研究已經(jīng)持續(xù)了四十年。覆蓋肺癌、乳腺癌、前列腺癌、膀胱癌、胃癌、結(jié)直腸癌和腎癌等的20多項(xiàng)流行病學(xué)研究報(bào)告表明，含異硫氰酸酯類化合物的十字花科蔬菜的攝入量與多種癌癥患病率的風(fēng)險(xiǎn)負(fù)相關(guān)。目前，異硫氰酸酯類化合物用于健康人肺癌預(yù)防、前列腺增生和口腔癌方面的應(yīng)用已經(jīng)被美國(guó)或中國(guó)批準(zhǔn)進(jìn)入臨床階段。

制備^[1]

2-乙氧基苯基異硫氰酸酯制備如下：

取4-乙氧基苯胺(2.19mol)和309.2g三乙胺(3.06mol)置于5000mL三口圓底燒瓶 中，加入1000mL乙酸乙酯，置冰浴冷卻并用機(jī)械攪拌。當(dāng)混合液溫度降至0℃～5℃時(shí)，用恒壓滴液漏斗緩慢滴加299.2g CS₂(3.93mol)，邊滴加邊磁力攪拌，控制反應(yīng)液溫度在30 ℃以下。滴加完畢后，室溫(10-30度范圍)磁力攪拌一小時(shí)；在此溫度下，向反應(yīng)液中加入 299.2g CS₂(3.93mol)和DMAP催化劑，在30±2.5℃攪拌反應(yīng)1.5h。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液用 酸溶液洗滌2次，洗滌消耗的總酸量為三乙胺的1.5倍，再用飽和食鹽水洗滌至中性。有機(jī)相旋蒸濃縮，得2-乙氧基苯基異硫氰酸。

參考文獻(xiàn)

[1]CN201710108328.9一種適用于工業(yè)化生產(chǎn)的高純度異硫氰酸酯類化合物制備方法